N-acetyl-S-methyl-S-(perfluorooctyl)sulfilimine | 1178899-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚磺酰亚胺
• 英文名称: N-acetyl-S-methyl-S-(perfluorooctyl)sulfilimine
• 英文别名: N-[1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl(methyl)-lambda4-sulfanylidene]acetamide；N-[1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl(methyl)-λ4-sulfanylidene]acetamide
• CAS: 1178899-28-9
• 化学式: C₁₁H₆F₁₇NOS
• 分子量: 523.214
• InChiKey: XLUCHIQXZPEUKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 perfluorooctyl methylsulfoxide 在 三氟甲磺酸酐 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以56%的产率得到N-acetyl-S-methyl-S-(perfluorooctyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  腈与全氟烷基亚砜反应生成亚硫亚胺和亚砜亚胺

  摘要：

  通过用三氟甲磺酸酐活化全氟烷基化亚砜获得的物质表现为高度亲电实体。它们与腈的反应允许类似 Ritter 的过程，在水解后产生新的氟化酰基硫亚胺 1-21。这种灵活的方法允许亚砜和腈组分有一些变化。根据需要，通过使用廉价且无毒的高锰酸钾进一步控制氧化，可以选择性地获得衍生的酰基亚砜亚胺 22-25 或游离亚砜亚胺 26-28。该氧化可以在分离中间体硫亚胺之后进行，或者更方便地在直接从氟化亚砜中的一锅法中进行。这种多功能、无溶剂、无金属、

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900410