N-tert-butyloxycarbonyl isopropyl methyl sulfimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚磺酰亚胺
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl isopropyl methyl sulfimine
• 英文别名: tert-butyl (NZ)-N-[methyl(propan-2-yl)-lambda4-sulfanylidene]carbamate；tert-butyl (NZ)-N-[methyl(propan-2-yl)-λ4-sulfanylidene]carbamate
• 化学式: C₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 205.321
• InChiKey: KXQRVFOPELMYQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 、 甲基异丙基硫醚 在 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到N-tert-butyloxycarbonyl isopropyl methyl sulfimine
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁氧基羰基-(Boc-) 保护的亚砜亚胺和亚砜亚胺通过铁 (II)-介导的 BocN3 向亚砜和硫化物的氮转移制备

  摘要：

  在 FeCl2 存在下，用 N-叔丁氧羰基叠氮化物 (BocN3) 将硫化物和亚砜酰亚胺化为相应的亚砜和亚砜酰亚胺。亚砜 1 在室温下在 CH2Cl2 中反应得到相应的亚砜酰亚胺 3，产率为 40-95%。空间拥挤的底物叔丁基甲基亚砜 (1f) 的酰亚胺化进行缓慢（10% 产率）。反应的立体特异性用对映体富集的底物 (R)-(+)-1b 和 (S)-(-)-1d 证明，产生亚砜酰亚胺 (R)-(+)-3b 和 (S)-( –)-3d 保留配置。从机制上讲，中间体（氮烯）FeIV 络合物被假定为反应性氮烯转移试剂，由 FeCl2 和 BocN3 形成。亲核性更强的硫化物 2 比亚砜更容易在酰亚胺化中反应。用 BocN3 和亚化学计量的 FeCl2（0.25 当量）将它们转化为相应的硫酰亚胺 4。产率介于 44% 和 92% 之间。在另一种反应模式中，在 FeCl2 和乙酰丙酮存在下，在 0°C

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1033::aid-ejoc1033>3.0.co;2-1

表征谱图