S,S-bis-(2-hydroxy-ethyl)-sulfimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚磺酰亚胺
• 英文名称: S,S-bis-(2-hydroxy-ethyl)-sulfimide
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyethylsulfinimidoyl)ethanol
• 化学式: C₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 137.203
• InChiKey: OCOSLRRWROFDBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫二甘醇 在 N-羟基-2,4,6-三甲基苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S,S-bis-(2-hydroxy-ethyl)-sulfimide
  参考文献：
  名称：

  N-未取代的硫亚胺的合成及某些性质

  摘要：

  多种S-aminosulfonium mesitylenesulfonates的，R 1 - [R 2小号+ NH 2 ·X - ，分别以高收率由硫化物用O- mesitylenesulfonylhydroxylamine（MSH）的反应来制备。检查了衍生的亚硫亚胺的热稳定性。烯丙基硫化物与MSH的反应直接提供了烯丙基胺的盐，收率很高，大概是通过可溶的烯丙基硫亚胺的[2,3]-σ重排，然后是SN键断裂。还描述了二硫化物和硫酮与MSH的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80143-8

文献信息

• Syntheses and some properties of N-unsubstituted sulfilimines
  作者：Y. Tamura、H. Matsushima、J. Minamikawa、M. Ikeda、K. Sumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80143-8

  日期：1975.1

  A variety of S-aminosulfonium mesitylenesulfonates, R1R2S+NH2·X−, were prepared in high yields by the reaction of sulfides with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine (MSH). The thermal stability of the derived sulfilimines was examined. Reaction of allyl sulfides with MSH afforded directly the salts of allylamines in good yields, presumably via [2,3]-sigmatropic rearrangement of unisolable allylsulfilimines

  多种S-aminosulfonium mesitylenesulfonates的，R 1 - [R 2小号+ NH 2 ·X - ，分别以高收率由硫化物用O- mesitylenesulfonylhydroxylamine（MSH）的反应来制备。检查了衍生的亚硫亚胺的热稳定性。烯丙基硫化物与MSH的反应直接提供了烯丙基胺的盐，收率很高，大概是通过可溶的烯丙基硫亚胺的[2,3]-σ重排，然后是SN键断裂。还描述了二硫化物和硫酮与MSH的反应。