(+)-vindoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: (+)-vindoline
• 英文别名: methyl (1S,10R,11S,12S,19S)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,13-tetraene-10-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₆
• 分子量: 456.539
• InChiKey: CXBGOBGJHGGWIE-QTCOBXPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 23.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 (+)-vindoline
  参考文献：
  名称：

  (−)-和(+)-文多灵及相关生物碱的全合成

  摘要：

  基于 1,3、 4-恶二唑受到天然产物结构的启发，其中三个环和四个 CC 键形成在特征五环系统的中心，设置所有六个立体中心，并在一步中引入天然产物中发现的基本上所有功能。随着反应范围和立体化学特征的关键要素的确定，通过全合成制备了一系列复杂性不断增加的相关天然产物，包括米诺维 (4)、4-去乙酰氧基-6,7-二氢长春藤碱 (5) 的两种对映体、4-去乙酰氧基长春藤甙 (6) 和长春藤甙 (7) 以及 N-甲基蜘蛛精脒 (11)。该方法的后续扩展提供了 6,7-二氢文多啉 (8)、4-去乙酰氧基文多啉 (9) 和 4-去乙酰氧基-6,7-二氢文多啉 (10) 的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/ja061256t

文献信息

• Total Synthesis of (−)- and <i>ent</i>-(+)-Vindoline and Related Alkaloids
  作者：Hayato Ishikawa、Gregory I. Elliott、Juraj Velcicky、Younggi Choi、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja061256t

  日期：2006.8.1

  A concise 11-step total synthesis of (-)- and ent-(+)-vindoline (3) is detailed based on a unique tandem intramolecular [4 + 2]/[3 + 2] cycloaddition cascade of a 1,3,4-oxadiazole inspired by the natural product structure, in which three rings and four C-C bonds are formed central to the characteristic pentacyclic ring system setting all six stereocenters and introducing essentially all the functionality

  基于 1,3、 4-恶二唑受到天然产物结构的启发，其中三个环和四个 CC 键形成在特征五环系统的中心，设置所有六个立体中心，并在一步中引入天然产物中发现的基本上所有功能。随着反应范围和立体化学特征的关键要素的确定，通过全合成制备了一系列复杂性不断增加的相关天然产物，包括米诺维 (4)、4-去乙酰氧基-6,7-二氢长春藤碱 (5) 的两种对映体、4-去乙酰氧基长春藤甙 (6) 和长春藤甙 (7) 以及 N-甲基蜘蛛精脒 (11)。该方法的后续扩展提供了 6,7-二氢文多啉 (8)、4-去乙酰氧基文多啉 (9) 和 4-去乙酰氧基-6,7-二氢文多啉 (10) 的两种对映体。