methyl 5-benzyl-2-bromothiophene-3-carboxylate | 1253791-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 5-benzyl-2-bromothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Thiophenecarboxylic acid, 2-bromo-5-(phenylmethyl)-, methyl ester
• CAS: 1253791-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂S
• 分子量: 311.199
• InChiKey: VCSWJPGMHFICKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-benzylthiophene-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到methyl 5-benzyl-2-bromothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫代苯胺从森田-贝利斯-希尔曼醋酸酯中取代噻吩的硫环化方法

  摘要：

  已开发出一种新的方案，用于在温和且无金属的反应条件下，通过Morita-Baylis-Hillman乙炔醛乙酸盐与硫代乙酸钾的碱促进硫代环化反应，合成串联噻吩取代/去乙酰化5-exo-挖-硫代环异构化。所获得的产物提供了4 H-噻吩并[3，2- c ]亚甲基和噻吩并[3，2- c ]二氢喹啉的入口。

  DOI：

  10.1021/jo400567h

文献信息

• A Thioannulation Approach to Substituted Thiophenes from Morita–Baylis–Hillman Acetates of Acetylenic Aldehydes
  作者：Chada Raji Reddy、Reddi Rani Valleti、Motatipally Damoder Reddy

  DOI：10.1021/jo400567h

  日期：2013.7.5

  A new protocol has been developed for the synthesis of substituted thiophenes under mild and metal-free reaction conditions via the base-promoted thioannulation of Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes with potassium thioacetate involving a tandem allylic substitution/deacetylative 5-exo-dig-thiocycloisomerization. The obtained products provide an entry to 4H-thieno[3,2-c]chromene

  已开发出一种新的方案，用于在温和且无金属的反应条件下，通过Morita-Baylis-Hillman乙炔醛乙酸盐与硫代乙酸钾的碱促进硫代环化反应，合成串联噻吩取代/去乙酰化5-exo-挖-硫代环异构化。所获得的产物提供了4 H-噻吩并[3，2- c ]亚甲基和噻吩并[3，2- c ]二氢喹啉的入口。