ethyl 7-amino(215N)tetrazolo[1,5-b][1,2,4]triazine-6-carboxylate | 1257642-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: ethyl 7-amino(215N)tetrazolo[1,5-b][1,2,4]triazine-6-carboxylate
• CAS: 1257642-31-1
• 化学式: C₆H₇N₇O₂
• 分子量: 210.161
• InChiKey: MEMGXLRFVPRKAN-HNHCFKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-15N]-5-aminotetrazole 、 氰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 ethyl 7-amino(215N)tetrazolo[1,5-b][1,2,4]triazine-6-carboxylate 、 ethyl 7-amino(315N)tetrazolo[1,5-b][1,2,4]triazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性15 N标记和13 C- 15 N J偶联的分析作为研究一系列Tetrazolo [1,5- b ] [1,2,4]三嗪和Tetrazolo的结构和叠氮化物-四唑平衡的有效工具[1,5- a ]嘧啶

  摘要：

  开发了两种在四唑并[1,5- b ] [1,2,4]三嗪和四唑并[1,5- a ]嘧啶的唑环中选择性掺入15 N-标记的一般方法。第一种方法包括用15 N标记的亚硝酸处理叠氮酰肼，第二种方法基于将嗪环与[2- 15 N] -5-氨基四唑融合。在DMSO和TFA溶液中，通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究了合成的化合物，其中叠氮化物-四唑平衡分别转变为四唑和叠氮化物形式。掺入15 N标签导致出现13 C- 15 N J耦合常数（J CN），可以使用带有选择性15 N解耦的1D 13 C光谱或带有选择性反转15 N核的振幅调制1D 13 C自旋回波实验轻松测量。观察到的J CN模式可以明确确定四唑并[1,5- b ] [1,2,4]三嗪衍生物中的吡咯和嗪环之间的稠合类型。联合分析J CN模式和15N化学位移被认为是研究叠氮-四唑平衡的最有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo1017876