3,3'-dimethyl-4,4'-dibromoazobenzene | 97378-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3,3'-dimethyl-4,4'-dibromoazobenzene
• 英文别名: 4.4'-Dibrom-3.3'-dimethyl-azobenzol；Bis(4-bromo-3-methylphenyl)diazene；bis(4-bromo-3-methylphenyl)diazene
• CAS: 97378-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂N₂
• 分子量: 368.071
• InChiKey: QOEJJUSFOPAQOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苯胺 在 Oxone 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3,3'-dimethyl-4,4'-dibromoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  精心策划的大分子“手风琴”：刚性杆聚合物的可逆光致收缩

  摘要：

  可以发挥光的作用：辐照会导致刚性棒聚合物的形状发生剧烈变化，该聚合物在主链中结合了偶氮苯光致变色剂。嵌入式光电开关起着铰链的作用，它在光诱导的异构化作用下导致聚合物主链的可逆收缩和拉伸（请参见方案），类似于光编排的大分子手风琴。

  DOI：

  10.1002/anie.201106879

文献信息

• Bismuth nanoparticles: an efficient catalyst for reductive coupling of nitroarenes to azo-compounds
  作者：Kishore Pothula、Lin Tang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c5ra17994g

  日期：——

  The synthesis of azoarenes from corresponding nitroarenes was developed by virtue of in situ bismuth nanoparticles.

  通过原位铋纳米颗粒，从相应的硝基芳烃合成偶氮芳烃。
• Synthesis of methyl‐substituted azobenzene–carbazole conjugated copolymers with photoinduced structural changes
  作者：Masashi Otaki、Reiji Kumai、Hiromasa Goto

  DOI：10.1002/pola.29445

  日期：2019.8.15

  Azobenzene switches its structure instantaneously by reversible trans‐to‐cis and cis‐to‐trans photoisomerization with light irradiations. Dynamic change in polymer structure is expected via introducing an azobenzene unit into the main chain. In this study, a set of methyl‐substituted azobenzene–carbazole conjugated copolymers is synthesized by the Suzuki–Miyaura coupling method. Introduction of methyl

  偶氮苯通过可逆瞬间切换其结构反式到顺式和顺式到反式光照射下的光异构化。通过将偶氮苯单元引入主链，可以预期聚合物结构的动态变化。在这项研究中，通过Suzuki-Miyaura偶联方法合成了一组甲基取代的偶氮苯-咔唑共轭共聚物。将甲基取代基引入单体的偶氮苯单元中，并在高沸点溶剂中进行聚合，可提高聚合物的分子量。由于主链的扭曲结构而导致的有效共轭长度的减少允许光异构化的进行。聚合物的微观结构通过使用同步辐射的掠入射X射线衍射（GIXD）测量来确定。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，1756–1764
• 440. Dehalogenation during the reduction of halogenonitroarenes with lithium aluminium hydride
  作者：J. F. Corbett、P. F. Holt

  DOI：10.1039/jr9630002385

  日期：——
• Light-Orchestrated Macromolecular “Accordions”: Reversible Photoinduced Shrinking of Rigid-Rod Polymers
  作者：David Bléger、Tobias Liebig、Raphael Thiermann、Michael Maskos、Jürgen P. Rabe、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/anie.201106879

  日期：2011.12.23

  Irradiation causes dramatic changes in the shape of rigid‐rod polymers incorporating azobenzene photochromes in the main chain. The embedded photoswitches act as hinges, which upon light‐induced isomerization lead to reversible shrinking and stretching of the polymer backbone (see scheme), resembling light‐orchestrated macromolecular accordions.

  可以发挥光的作用：辐照会导致刚性棒聚合物的形状发生剧烈变化，该聚合物在主链中结合了偶氮苯光致变色剂。嵌入式光电开关起着铰链的作用，它在光诱导的异构化作用下导致聚合物主链的可逆收缩和拉伸（请参见方案），类似于光编排的大分子手风琴。