5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-2'-O-[4-(N-dichloroacetyl-N-methylamino)benzyloxy]methyladenosine | 1020100-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-2'-O-[4-(N-dichloroacetyl-N-methylamino)benzyloxy]methyladenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[[4-[(2,2-dichloroacetyl)-methylamino]phenyl]methoxymethoxy]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 1020100-94-0
• 化学式: C₄₉H₄₆Cl₂N₆O₉
• 分子量: 933.845
• InChiKey: KMVBQNFIAXMEFD-CWZLSXMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-2'-O-[4-(N-dichloroacetyl-N-methylamino)benzyloxy]methyladenosine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N⁶-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(N,N-diisopropylamino)(2-cyanoethyloxy)phosphinyl]-2'-O-[4-(N-dichloroacetyl-N-methylamino)benzyloxy]methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  寡核糖核苷酸固相合成中用于核糖核苷2'-羟基保护的4-（N-二氯乙酰基-N-甲基氨基）苄氧基甲基

  摘要：

  用于控制基因表达的基于RNA的新兴技术引发了对合成寡核糖核苷酸的高需求，并激发了核糖核苷亚磷酰胺的发展，其显示出与脱氧核糖核苷亚磷酰胺相当的偶联动力学和偶联效率。为了满足这些需求，已经实施了用于核糖核苷亚磷酰胺9a - d的2'-羟基保护的新颖的4-（N-二氯乙酰基-N-甲基氨基）苄氧基甲基（方案1和2）。然后使用9a - d作为0.2 M的无水MeCN和5-苄硫基-1 H溶液进行AUCCGUAGCUAACGUCAUGG的固相合成-四唑作为活化剂。9a - d的耦合效率在180 s的耦合时间内平均为99％。除去所有碱基敏感的保护基团后，在90°C的30分钟内于缓冲的0.1 M AcOH（pH 3.8）中完成从RNA寡核苷酸上切割剩余的2'-[4-（N-甲基氨基）苄基]缩醛的反应。 。完全脱保护的AUCCGUAGCUAACGUCAUGG的RP-HPLC和PAGE分析可与具有相同序列的商业RN

  DOI：

  10.1021/jo702717g
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2'-O-[4-(N-dichloroacetyl-N-methylamino)benzyloxy]methyladenosine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以26%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-2'-O-[4-(N-dichloroacetyl-N-methylamino)benzyloxy]methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  寡核糖核苷酸固相合成中用于核糖核苷2'-羟基保护的4-（N-二氯乙酰基-N-甲基氨基）苄氧基甲基

  摘要：

  用于控制基因表达的基于RNA的新兴技术引发了对合成寡核糖核苷酸的高需求，并激发了核糖核苷亚磷酰胺的发展，其显示出与脱氧核糖核苷亚磷酰胺相当的偶联动力学和偶联效率。为了满足这些需求，已经实施了用于核糖核苷亚磷酰胺9a - d的2'-羟基保护的新颖的4-（N-二氯乙酰基-N-甲基氨基）苄氧基甲基（方案1和2）。然后使用9a - d作为0.2 M的无水MeCN和5-苄硫基-1 H溶液进行AUCCGUAGCUAACGUCAUGG的固相合成-四唑作为活化剂。9a - d的耦合效率在180 s的耦合时间内平均为99％。除去所有碱基敏感的保护基团后，在90°C的30分钟内于缓冲的0.1 M AcOH（pH 3.8）中完成从RNA寡核苷酸上切割剩余的2'-[4-（N-甲基氨基）苄基]缩醛的反应。 。完全脱保护的AUCCGUAGCUAACGUCAUGG的RP-HPLC和PAGE分析可与具有相同序列的商业RN

  DOI：

  10.1021/jo702717g

文献信息

• The 4-(<i>N</i>-Dichloroacetyl-<i>N</i>-methylamino)benzyloxymethyl Group for 2‘-Hydroxyl Protection of Ribonucleosides in the Solid-Phase Synthesis of Oligoribonucleotides
  作者：Jacek Cieślak、Andrzej Grajkowski、Jon S. Kauffman、Robert J. Duff、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1021/jo702717g

  日期：2008.4.1

  motivated the development of ribonucleoside phosphoramidites that would exhibit coupling kinetics and coupling efficiencies comparable to those of deoxyribonucleoside phosphoramidites. To fulfill these needs, the novel 4-(N-dichloroacetyl-N-methylamino)benzyloxymethyl group for 2‘-hydroxyl protection of ribonucleoside phosphoramidites 9a−d has been implemented (Schemes 1 and 2). The solid-phase synthesis

  用于控制基因表达的基于RNA的新兴技术引发了对合成寡核糖核苷酸的高需求，并激发了核糖核苷亚磷酰胺的发展，其显示出与脱氧核糖核苷亚磷酰胺相当的偶联动力学和偶联效率。为了满足这些需求，已经实施了用于核糖核苷亚磷酰胺9a - d的2'-羟基保护的新颖的4-（N-二氯乙酰基-N-甲基氨基）苄氧基甲基（方案1和2）。然后使用9a - d作为0.2 M的无水MeCN和5-苄硫基-1 H溶液进行AUCCGUAGCUAACGUCAUGG的固相合成-四唑作为活化剂。9a - d的耦合效率在180 s的耦合时间内平均为99％。除去所有碱基敏感的保护基团后，在90°C的30分钟内于缓冲的0.1 M AcOH（pH 3.8）中完成从RNA寡核苷酸上切割剩余的2'-[4-（N-甲基氨基）苄基]缩醛的反应。 。完全脱保护的AUCCGUAGCUAACGUCAUGG的RP-HPLC和PAGE分析可与具有相同序列的商业RN