4-cyclopropylamino-1-boc-azepane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 4-cyclopropylamino-1-boc-azepane
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-(cyclopropylamino)azepane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₂
• 分子量: 254.373
• InChiKey: SEUKTTNDJKYIKW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯 、 环丙胺 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于烷基化 S-4-azepanamines 不对称合成的亚胺还原酶的半理性设计

  摘要：

  尽管亚胺还原酶 (IRED) 催化的还原胺化有望用于合成烷基化手性胺，但精确调节 IRED 的立体选择性仍然是一个巨大的挑战。在此，重点关注与酮部分直接接触的残基，我们应用结构引导的半理性设计来获得三重突变体 I149Y/L200H/W234K。该突变体对N -Boc-4-oxo-azepane 和不同胺的还原胺化显示出高达 >99% ( S )的高立体选择性，据我们所知，这是第一个为手性手性不对称合成开发的生物催化剂azepane-4-胺。

  DOI：

  10.1039/d3ob00442b

文献信息

• Semi-rational design of an imine reductase for asymmetric synthesis of alkylated<i>S</i>-4-azepanamines
  作者：Fangfang Zhu、Jun Zhang、Yaqing Ma、Lujia Yang、Qiang Gao、Shushan Gao、Chengsen Cui

  DOI：10.1039/d3ob00442b

  日期：——

  (IRED)-catalyzed reductive amination is promising for the synthesis of alkylated chiral amines, precisely regulating the stereoselectivity of IRED remains a great challenge. Herein, focusing on the residues directly in contact with the ketone moiety, we applied structure-guided semi-rational design to obtain the triple-mutant I149Y/L200H/W234K. This mutant showed high stereoselectivity, of up to >99%

  尽管亚胺还原酶 (IRED) 催化的还原胺化有望用于合成烷基化手性胺，但精确调节 IRED 的立体选择性仍然是一个巨大的挑战。在此，重点关注与酮部分直接接触的残基，我们应用结构引导的半理性设计来获得三重突变体 I149Y/L200H/W234K。该突变体对N -Boc-4-oxo-azepane 和不同胺的还原胺化显示出高达 >99% ( S )的高立体选择性，据我们所知，这是第一个为手性手性不对称合成开发的生物催化剂azepane-4-胺。