(E)-3-(5-pyridin-2-ylthiophen-2-yl)prop-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-3-(5-pyridin-2-ylthiophen-2-yl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S
• 分子量: 231.275
• InChiKey: DKCVRZLNLNJAPW-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl (E)-3-(5-(pyridin-2-yl)thiophen-2-yl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86 %的产率得到(E)-3-(5-pyridin-2-ylthiophen-2-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的 2-吡啶基噻吩的区域发散 C-H 键烯基化

  摘要：

  实现了一种新颖有效的 Rh III和 Pd II控制的 2-吡啶基噻吩与烯烃的可切换 C-H 烯基化反应。烯基化反应以高度区域和立体选择性的方式顺利进行，得到了广泛的 C3 和 C5 烯基化产物。根据所使用的催化剂，反应涉及两种典型的方法：通过螯合辅助铑化的 C3-烯基化和通过亲电钯化的 C5-烯基化。这种区域发散合成方案已成功应用于直接构建π-共轭双官能化2-吡啶基噻吩，这在有机电子材料中可能显示出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3cc02411c

文献信息

• Catalyst-controlled regiodivergent C–H bond alkenylation of 2-pyridylthiophenes
  作者：Qiang Zhang、Pengfei Zhou、Yaokun Zhao、Yeran Liu、Taoyuan Liang、Jun Jiang、Zhuan Zhang

  DOI：10.1039/d3cc02411c

  日期：——

  2-pyridylthiophenes with alkenes is realized. The alkenylation reactions proceeded smoothly in a highly regio- and stereo-selective manner to afford a broad range of C3- and C5-alkenylated products. Depending on the catalyst employed, the reactions involve two typical approaches: C3-alkenylation via chelation-assisted rhodation and C5-alkenylation via electrophilic palladation. This regiodivergent synthetic protocol

  实现了一种新颖有效的 Rh III和 Pd II控制的 2-吡啶基噻吩与烯烃的可切换 C-H 烯基化反应。烯基化反应以高度区域和立体选择性的方式顺利进行，得到了广泛的 C3 和 C5 烯基化产物。根据所使用的催化剂，反应涉及两种典型的方法：通过螯合辅助铑化的 C3-烯基化和通过亲电钯化的 C5-烯基化。这种区域发散合成方案已成功应用于直接构建π-共轭双官能化2-吡啶基噻吩，这在有机电子材料中可能显示出巨大的潜力。