Catharanthine(1+)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: Catharanthine(1+)
• 英文别名: methyl (1R,15R,18R)-17-ethyl-3-aza-13-azoniapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8,16-pentaene-1-carboxylate
• 化学式: C21H25N2O2+
• 分子量: 337.4
• InChiKey: CMKFQVZJOWHHDV-NQZBTDCJSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dihydroprecondylocarpine acetate 生成 乙酸盐 、 Catharanthine(1+) 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  从19E-geissoschizine组装多头孢菌素，马兜铃虫，伊博加和曲霉单萜类吲哚生物碱的多步途径的解决方法[植物生物学]

  摘要：

  单萜类吲哚生物碱（MIA）具有生物合成了解甚少的多种生物碱骨架。候选基因的生物信息学搜索，结合其病毒诱导的基因沉默，靶向的MIA分析和体外/体内途径重构，确定并功能化了6个基因，并将19 E- geissoschizine转化为7所需的第七种酶反应烟碱和黄hara碱。描述了途径中间体在四个MIA骨架形成中的参与，以及stemmadenine- O的作用描述了在提供必要的反应性底物以形成伊波加和曲霉精子MIA时的β-乙酰化作用。结果使得能够组装用于癌症化学疗法的复杂的二聚体MIA，并开辟了生产许多其他生物活性MIA的方式，而这些天然MIA很难从大自然中获得。

  DOI：

  10.1073/pnas.1719979115

文献信息

• Missing enzymes in the biosynthesis of the anticancer drug vinblastine in Madagascar periwinkle
  作者：Lorenzo Caputi、Jakob Franke、Scott C. Farrow、Khoa Chung、Richard M. E. Payne、Trinh-Don Nguyen、Thu-Thuy T. Dang、Inês Soares Teto Carqueijeiro、Konstantinos Koudounas、Thomas Dugé de Bernonville、Belinda Ameyaw、D. Marc Jones、Ivo Jose Curcino Vieira、Vincent Courdavault、Sarah E. O’Connor

  DOI：10.1126/science.aat4100

  日期：2018.6.15

  responsible. This resolves a long-standing question of how plant alkaloid scaffolds are synthesized, which is important not only for vinblastine and vincristine biosynthesis, but also for understanding the many other biologically active alkaloids found throughout nature. Science, this issue p. 1235 Identification of enzymes reveals pathway complexity in synthesis of bioactive alkaloids from plants. Vinblastine

  如何制备具有生物活性的生物碱长春碱和长春新碱是重要的、昂贵的抗癌剂，它们是通过植物来源的生物碱长春花碱和长春花碱的二聚化产生的。将甘草宁转化为文多林的酶是已知的。然而，长春花碱和甘草宁骨架的产生机制一直是个谜。卡普蒂等人。现在描述负责的生物合成基因和相应的酶。这解决了一个长期存在的问题，即如何合成植物生物碱支架，这不仅对长春碱和长春新碱的生物合成很重要，而且对了解自然界中发现的许多其他生物活性生物碱也很重要。科学，本期第 3 页。1235 酶的鉴定揭示了从植物合成生物活性生物碱的途径复杂性。长春碱是一种强效抗癌药物，由长春花（马达加斯加长春花）少量生产，长春碱生物合成的异源重组可以提供这种药物的额外来源。然而，长春碱合成的化学基础使得生物合成基因的鉴定具有挑战性。在这里，我们确定了该植物中长春碱生物合成所必需的两种缺失酶：一种氧化酶和一种还原酶，可将醋酸茎玛丹宁异构化为醋酸二氢前髁果芸香碱
• Solution of the multistep pathway for assembly of corynanthean, strychnos, iboga, and aspidosperma monoterpenoid indole alkaloids from 19 <i>E</i> -geissoschizine
  作者：Yang Qu、Michael E. A. M. Easson、Razvan Simionescu、Josef Hajicek、Antje M. K. Thamm、Vonny Salim、Vincenzo De Luca

  DOI：10.1073/pnas.1719979115

  日期：2018.3.20

  the formation of four MIA skeletons is described, and the role of stemmadenine-O-acetylation in providing necessary reactive substrates for the formation of iboga and aspidosperma MIAs is described. The results enable the assembly of complex dimeric MIAs used in cancer chemotherapy and open the way to production of many other biologically active MIAs that are not easily available from nature.

  单萜类吲哚生物碱（MIA）具有生物合成了解甚少的多种生物碱骨架。候选基因的生物信息学搜索，结合其病毒诱导的基因沉默，靶向的MIA分析和体外/体内途径重构，确定并功能化了6个基因，并将19 E- geissoschizine转化为7所需的第七种酶反应烟碱和黄hara碱。描述了途径中间体在四个MIA骨架形成中的参与，以及stemmadenine- O的作用描述了在提供必要的反应性底物以形成伊波加和曲霉精子MIA时的β-乙酰化作用。结果使得能够组装用于癌症化学疗法的复杂的二聚体MIA，并开辟了生产许多其他生物活性MIA的方式，而这些天然MIA很难从大自然中获得。