(2SR,4SR)-2-triphenylmethyl-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2SR,4SR)-2-triphenylmethyl-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: (2S,4S)-4-methyl-2-trityl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide；(2S,4S)-4-methyl-2-trityl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• 化学式: C₂₃H₂₃O₃P
• 分子量: 378.408
• InChiKey: QAFHOWGDYORPLY-PPHZAIPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trityl tetrafluoroborate 、 trans-2-ethoxy-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 生成 (2SR,4SR)-2-triphenylmethyl-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Bodkin,C.L.; Simpson,P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 2049 - 2052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformation of Sterically Hindered 4-Methyl-2-oxo-2-trityl-1,3,2-dioxaphosphorinane in the Solid State and the Solution
  作者：R. Kruszynski、E. Czubacka、A. Trzesowska-Kruszynska、T. J. Bartczak、K. S. Bruzik、P. Knopik、Z. Kudzin、W. J. Stec、W. M. Wolf

  DOI：10.1007/s10870-011-0102-y

  日期：2011.6

  obtained in the Arbuzov reaction of 2-methoxy-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane with trityl chloride. The NMR spectra (1H, 13C and 31P) in solution indicated that trans isomer exists in the form of two noncongruent molecules and it adopts two different conformations: a halfchair and a sofa, while the cis isomer exists as the mixed half/chair–sofa conformer. The compounds crystallise as a pure chiral forms

  2-甲氧基-4-甲基-1,3,2-二氧杂膦烷与三苯甲基氯的Arbuzov反应得到顺式和反式2-甲基-2-氧代-2-三苯甲基-1,3,2-二氧杂膦烷. 溶液中的 NMR 谱（1H、13C 和 31P）表明反式异构体以两个非全等分子的形式存在，它采用两种不同的构象：半椅和沙发，而顺式异构体以混合半/椅-沙发形式存在符合者。这些化合物以纯手性形式和外消旋物形式结晶。固态结构研究表明，NMR 数据与单晶 X 射线分析一致，但晶体结构中存在的构象比单独 NMR 测定所假设的要复杂。晶体数据：顺式异构手性形式：空间群P32，a=8.782，b=8.782，c=21.680，α=90.00，β=90.00，γ=120.00，V = 1448.0；顺式异构体外消旋体：空间群 Pca21，a = 16.773，b = 8.491，c = 27.006，α = 90.00，β = 90.00，γ = 90.00，V