methyl 2-(3-chloropropanamido)thiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 2-(3-chloropropanamido)thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-[(3-chloropropanoyl)amino]-3-thiophenecarboxylate；methyl 2-(3-chloropropanoylamino)thiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 247.702
• InChiKey: OZBOUJQGMCTWBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻吩-3-羧酸甲酯 、 3-氯丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到methyl 2-(3-chloropropanamido)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的芳胺的均质C-N裂解引起的芳基迁移

  摘要：

  据报道，从卤代烷基酰胺光催化制备1,4-芳基从氮到碳的氨基烷基化杂芳基，概念上类似于自由基的Smiles重排。这种方法可以在温和的铱（III）介导的光氧化还原条件下用氨基烷基基序取代杂芳族化合物中的氨基。它提供了对噻吩并ze庚酮的快速访问，噻吩并ze庚酮是存在于多种候选药物中的一种药效基团，可用于治疗各种疾病，包括炎症和精神病。

  DOI：

  10.1002/anie.201806659

文献信息

• Visible Light Mediated Aryl Migration by Homolytic C−N Cleavage of Aryl Amines
  作者：Dirk Alpers、Kevin P. Cole、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1002/anie.201806659

  日期：2018.9.10

  The photocatalytic preparation of aminoalkylated heteroarenes from haloalkylamides via a 1,4‐aryl migration from nitrogen to carbon, conceptually analogous to a radical Smiles rearrangement, is reported. This method enables the substitution of amino groups in heteroaromatic compounds with aminoalkyl motifs under mild, iridium(III)‐mediated photoredox conditions. It provides rapid access to thienoazepinone

  据报道，从卤代烷基酰胺光催化制备1,4-芳基从氮到碳的氨基烷基化杂芳基，概念上类似于自由基的Smiles重排。这种方法可以在温和的铱（III）介导的光氧化还原条件下用氨基烷基基序取代杂芳族化合物中的氨基。它提供了对噻吩并ze庚酮的快速访问，噻吩并ze庚酮是存在于多种候选药物中的一种药效基团，可用于治疗各种疾病，包括炎症和精神病。