4-amino-7,8-hexamethylenepyrido<2',3':2,3>thieno<4,5-d>pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-amino-7,8-hexamethylenepyrido<2',3':2,3>thieno<4,5-d>pyrimidine
• 英文别名: 7,8,9,10,11,12-Hexahydrocycloocta[5',6']pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine；19-thia-2,14,16-triazatetracyclo[10.7.0.03,10.013,18]nonadeca-1(12),2,10,13(18),14,16-hexaen-17-amine
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄S
• 分子量: 284.385
• InChiKey: PWIDTOKXVLEAKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-thioxo-1,2,5,6,7,8,9,10-octahydrocycloocta[b]pyridine-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-amino-7,8-hexamethylenepyrido<2',3':2,3>thieno<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5,6-聚亚甲基-3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮和基于它们的稠合杂环的区域选择性合成

  摘要：

  2-羟基亚甲基环戊烷-1-酮或-环辛烷-1-酮钠盐与氰硫代乙酰胺缩合得到5,6-聚亚甲基-3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮，其在硫原子上被卤代烷区域选择性烷基化。3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮和2-烷硫基-3-氰基吡啶的衍生物用于区域选择性合成取代杂环：3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶、吡啶并[2,3∶2'、 3']噻吩并[4,5-d]嘧啶和吡啶并[2,3∶2',3']噻吩并[4,5-d]恶嗪。

  DOI：

  10.1007/bf01169725

文献信息

• Inhibition of eEF2-K by thieno[2,3-b]pyridine analogues
  作者：Jeffrey W. Lockman、Matthew D. Reeder、Kazuyuki Suzuki、Kirill Ostanin、Ryan Hoff、Leena Bhoite、Harry Austin、Vijay Baichwal、J. Adam Willardsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.005

  日期：2010.4

  Several series of thieno[2-3-b]pyridine analogues were synthesized and screened for inhibitory activity against eukaryotic elongation factor-2 kinase (eEF2-K). Modifications around several regions of the lead molecules were made, with a ring fusion adjacent to the nitrogen on the thienopyridine core being critical for activity. The most active compound 34 shows an IC(50) of 170 nM against eEF2-K in vitro. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.