bromo-17-O-desacetyl-16-des(methoxycarbnyl)vindoline-16-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: bromo-17-O-desacetyl-16-des(methoxycarbnyl)vindoline-16-carbohydrazide
• 英文别名: 10‐bromo‐17‐dezacetylvindoline‐16‐carboxylic acid hydrazide；(1R,9R,10S,11R,12R,19R)-4-bromo-12-ethyl-10,11-dihydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraene-10-carbohydrazide
• 化学式: C₂₂H₂₉BrN₄O₄
• 分子量: 493.401
• InChiKey: XQIHYWOQWOOSQL-RLFCDOPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-17-O-desacetyl-16-des(methoxycarbnyl)vindoline-16-carbohydrazide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  共轭对长春精氨酸（一种穿透细胞的肽）的长春新碱衍生物的抗肿瘤活性的影响。

  摘要：

  长期以来，一些长春花生物碱（例如长春碱，长春新碱）已被广泛用作抗肿瘤药。不幸的是，长春花碱（Catharanthus roseus（L.）G. Don的主要生物碱成分）本身没有抗肿瘤活性。在我们新颖的研究程序中，我们制备并鉴定了具有中等抑制细胞生长活性的新长春新碱衍生物。

  DOI：

  10.1002/psc.3118
• 作为产物：
  描述：

  10-bromovindoline 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到bromo-17-O-desacetyl-16-des(methoxycarbnyl)vindoline-16-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro Antitumor Effect of New Vindoline Derivatives Coupled with Amino Acid Esters

  摘要：

  10-Bromovindoline and its 14,15-dihydro- and 14,15-cyclopropano derivatives were coupled in the position 16 with (L)- and (D)-tryptophan methyl esters. The tryptophan derivatives of vindoline were synthesized starting from the 16-carboxylic acid hydrazides via the corresponding azides which were allowed to react with the amino acid esters. The new compounds showed antitumor activity against human leukemia (HL-60) cells in vitro.

  DOI：

  10.3987/com-13-12827