氟三唑 | 31251-03-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 氟三唑
• 中文别名: 1-(3-三氟甲基)三苯甲基-1,2,4-三唑；1-(3-三氟甲基三苯甲基)-1H-1,2,4-三氮唑；三氟苯唑；alpha,alpha-二苯基-3-(三氟甲基)苄基-1H-1,2,4-三唑
• 英文名称: Fluotrimazole
• 英文别名: 1-[diphenyl-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 31251-03-3
• 化学式: C₂₂H₁₆F₃N₃
• mdl: MFCD00078697
• 分子量: 379.4
• InChiKey: LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132°C
• 沸点：
  485.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.95e-09 M
• 保留指数：
  2418.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933990090
• RTECS号：
  XZ4803020

制备方法与用途

毒性

大鼠急性经口LD₅₀为5000mg/kg，急性经皮LD₅₀大于1000mg/kg。大鼠90d饲喂试验无作用剂量为800mg/kg（狗为5000mg/kg）。对蜜蜂安全。

化学性质

纯品为白色结晶，熔点为132℃。在20℃时的溶解度如下：二氯甲烷40%，环己酮20%，甲苯10%，丙二醇5%，水1.5mg/L。该物质在0.2mol/L硫酸溶液中分解，在0.1mol/L氢氧化钠溶液中稳定。

用途

氟三唑是一种高效、广谱的含氟唑类杀菌剂，对黄瓜、桃、大麦、葡萄等作物的白粉病有特效防治作用，其生物活性高且毒性较低。生产工艺中以间溴代三氟甲苯为起始原料，经过格氏试剂形成、亲核加成、水解和后续反应得到最终产物。

生产方法

1. 3-三氟甲基三苯甲醇的制备：

   • 将0.2mol间溴代三氟甲苯溶于100mL无水乙醚中，先取30mL滴加到含有0.2mol镁屑和一小粒碘的反应瓶中。
   • 加毕后在水浴中温热，然后缓慢滴入其余的间溴代三氟甲苯，并用冷水冷却反应瓶。滴毕后用冷水浴加热回流30min，使镁屑作用完全。
   • 蒸出乙醚，冷却后滴加含二苯酮的无水苯液（0.2mol二苯酮+150mL苯），滴毕加热回流2h。冷却后滴加氯化铵饱和水溶液（含NH₄Cl 40g)，使产物分解。
   • 分离苯层，水层萃取，合并苯层，蒸苯、蒸汽蒸馏，所得棕红色黏状物减压去水，收集180～184℃/80Pa馏分。收率约49%。

2. 3-三氟甲基三苯基氯代甲烷的制备：

   • 将上步产物0.1mol和苯15.6g混合后再加入0.22mol的浓盐酸，振摇使醇溶解，分出苯层。
   • 盐酸层用苯萃取，合并苯层后干燥、蒸苯，得浅黄色油状产物3-三氟甲基三苯基氯代甲烷。

3. 三氟苯唑的合成：

   • 将上步产物0.1mol、1,2,4-三唑0.1mol、N,N-二甲基甲酰胺250mL和三乙胺11.0g，在氮气保护下，于90～100℃反应3h。
   • 减压脱溶后，残留物与氯化氢用水洗涤，然后用二氯甲烷萃取、无水硫酸镁干燥，得浅黄色固体。
   • 用丙酮重结晶得白色晶体。总体收率约55%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyl-imidazolyl-essigsaeure-methylester 、 氟三唑 生成 1-[1,1-二(苯基)丙-2-炔基]咪唑
  参考文献：
  名称：

  Topical treatment for acne

  摘要：

  本发明涉及一种局部使用的痤疮霜，其主要成分包括：克霉唑，通常被称为杀真菌剂，因为其具有杀死真菌的特性；倍他米松二丙酸酯，是一种抗炎成分；水杨酸，是一种抗菌/消毒/角质溶解物质，可以快速减轻人体免疫反应引起的痤疮细菌引起的炎症，以及可选的次要成分，如粘结剂、乳化剂和填充剂，可以单独和组合存在。

  公开号：

  US05505949A1

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND PESTICIDES
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20180022760A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  To provide novel pesticides, especially insecticides or acaricides. A condensed heterocyclic compound represented by the formula (1) or its salt or an N-oxide thereof: wherein D substituted with —S(O) n R 1 is a ring represented by any one of D1, D2 and D3, Q is a ring represented by any one of Q1, Q2, Q3 and Q4, R 1 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 1a , C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl or hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, R 1a is C 1 -C 8 alkoxycarbonyl, and n is an integer of 0, 1 or 2.

  提供新型杀虫剂，特别是杀虫剂或杀螨剂。由式（1）表示的缩合杂环化合物或其盐或其N-氧化物： 其中D被—S(O)nR1取代，是由D1、D2和D3中的任何一个表示的环，Q是由Q1、Q2、Q3和Q4中的任何一个表示的环，R1是C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，（C1-C6）烷基，可选地取代R1a，C2-C6烯基，C2-C6卤代烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基，C3-C6环烷基，C3-C6卤代环烷基，C3-C6环烷基（C1-C6）烷基，C3-C6卤代环烷基（C1-C6）烷基或羟基（C1-C6）烷基，R1a是C1-C8烷氧羰基，n是0、1或2的整数。
• INSECTICIDAL AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US20040082629A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Insecticidal aminothiazole derivatives and the use as an insecticide and acaricide of the compounds of formula (1): 1 wherein R 1 is cyano or fluoroalkyl, R 2 is halogen, SCN or aryl, R 3 is H, C 1 -C 6 alkyl, SO 2 R 5 or C(O)R 6 , R 4 and R 6 are, independently, aryl, phenylalkyl, alkyl, cycloalkyl groups, being optionally substituted by one or more of halogen, cyano, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, alkoxy, nitro, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkylenedioxy, alkylcarbonyl, amino, alkylamino, haloalkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl, haloalkenyl, alkoxycarbonylalkyl or alkoxycarbonylalkoxy; said aryl, phenylalkyl groups may additionally be fused to a cycloalkyl ring, R 5 is C 1 -C 6 alkyl, haloalkyl, X is O, S, NR 7 , R 7 is alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkenylalkyloxy, alkynylalkyloxy, alkoxycarbonylalkyloxy.

  杀虫氨噻唑衍生物及其作为杀虫剂和杀螨剂的应用，其化合物的化学式如下： 1 其中R 1 为氰基或氟烷基，R 2 为卤素、SCN或芳基，R 3 为H、C 1 -C 6 烷基、SO 2 R 5 或C(O)R 6 ，R 4 和R 6 独立地为芳基、苯基烷基、烷基、环烷基基团，可选择地被一个或多个卤素、氰基、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、烷氧基、硝基、烷氧羰基、烷基羰氧基、烷二氧基、烷基羰基、氨基、烷基氨基、卤代烷氧基、烷基硫氧基、卤代烯基、烷氧羰基烷基或烷氧羰基烷氧基取代；所述芳基、苯基烷基基团还可以额外与环烷基环融合，R 5 为C 1 -C 6 烷基、卤代烷基，X为O、S、NR 7 ，R 7 为烷基、环烷基、烷氧基、烯基烷氧基、炔基烷氧基、烷氧羰基烷氧基。