2,6-二甲氧基偶氮苯 | 29418-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 2,6-二甲氧基偶氮苯
• 英文名称: 2.6-Dimethoxy-azobenzol
• 英文别名: (2,6-dimethoxy-phenyl)-phenyl-diazene；2-Benzolazo-resorcin-dimethylaether；(2,6-Dimethoxy-phenyl)-phenyl-diazen；2,6-Dimethoxyazobenzene；(2,6-dimethoxyphenyl)-phenyldiazene
• CAS: 29418-48-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: NLJJODRCOYHGDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 2,6-二甲氧基偶氮苯 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到1-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-(2,6-dipropoxyphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯的详尽催化邻烷氧基化：灵活获得功能多样的黄光响应光开关

  摘要：

  我们开发了第一种对偶氮苯光开关进行催化、彻底邻烷氧基化的方法。已知烷氧基化可改善控制偶氮苯在化学生物学或材料科学中取得成功的光开关特性，例如，E → Z和Z → E的更好完整性光异构化和 >100 nm 的光响应红移。我们的方法可以直接实现具有有趣功能手柄的光电开关的后期多样化。我们展示了四种应用：使用它来合理调整亲脂性，为代谢研究制备同位素示踪剂，安装没有离子电荷的完全水溶性，以及有效地访问以前难以实现的混合取代基光开关。我们还发现了一个以前未开发的混合取代四邻位家族，二氟-二烷氧基-偶氮苯，其光响应在显着方面优于以前的“黄金标准”四氟-、二氯-二氟-和四氯-偶氮苯。因此，我们期望我们展示的支架和我们开发的方法将对光化学和光药理学产生广泛影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02214
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯胺 、 亚硝基苯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-二甲氧基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯的详尽催化邻烷氧基化：灵活获得功能多样的黄光响应光开关

  摘要：

  我们开发了第一种对偶氮苯光开关进行催化、彻底邻烷氧基化的方法。已知烷氧基化可改善控制偶氮苯在化学生物学或材料科学中取得成功的光开关特性，例如，E → Z和Z → E的更好完整性光异构化和 >100 nm 的光响应红移。我们的方法可以直接实现具有有趣功能手柄的光电开关的后期多样化。我们展示了四种应用：使用它来合理调整亲脂性，为代谢研究制备同位素示踪剂，安装没有离子电荷的完全水溶性，以及有效地访问以前难以实现的混合取代基光开关。我们还发现了一个以前未开发的混合取代四邻位家族，二氟-二烷氧基-偶氮苯，其光响应在显着方面优于以前的“黄金标准”四氟-、二氯-二氟-和四氯-偶氮苯。因此，我们期望我们展示的支架和我们开发的方法将对光化学和光药理学产生广泛影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02214

文献信息

• Bechhold, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2377
  作者：Bechhold

  DOI：——

  日期：——
• Exhaustive Catalytic <i>ortho</i>-Alkoxylation of Azobenzenes: Flexible Access to Functionally Diverse Yellow-Light-Responsive Photoswitches
  作者：Adrian Müller-Deku、Oliver Thorn-Seshold

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02214

  日期：2022.12.16

  exhaustive ortho-alkoxylation of azobenzene photoswitches. Alkoxylation is known to improve the photoswitch properties that control azobenzenes’ success in chemical biology or materials sciences, e.g., better completeness of both E → Z and Z → E photoisomerizations and >100 nm red shift of photoresponse. Our method enables straightforward late-stage diversification of photoswitches with interesting functional

  我们开发了第一种对偶氮苯光开关进行催化、彻底邻烷氧基化的方法。已知烷氧基化可改善控制偶氮苯在化学生物学或材料科学中取得成功的光开关特性，例如，E → Z和Z → E的更好完整性光异构化和 >100 nm 的光响应红移。我们的方法可以直接实现具有有趣功能手柄的光电开关的后期多样化。我们展示了四种应用：使用它来合理调整亲脂性，为代谢研究制备同位素示踪剂，安装没有离子电荷的完全水溶性，以及有效地访问以前难以实现的混合取代基光开关。我们还发现了一个以前未开发的混合取代四邻位家族，二氟-二烷氧基-偶氮苯，其光响应在显着方面优于以前的“黄金标准”四氟-、二氯-二氟-和四氯-偶氮苯。因此，我们期望我们展示的支架和我们开发的方法将对光化学和光药理学产生广泛影响。