2-[4-(2,2,3,3,4,4,4-Heptafluoro-butoxy)-3-methyl-pyridin-2-ylmethylsulfanyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole | 137543-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类
• 英文名称: 2-[4-(2,2,3,3,4,4,4-Heptafluoro-butoxy)-3-methyl-pyridin-2-ylmethylsulfanyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole
• 英文别名: 2-[[4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methylsulfanyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole
• CAS: 137543-55-6
• 化学式: C₁₆H₁₂F₇N₃OS₂
• 分子量: 459.412
• InChiKey: ZLVLTKWLAWANSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2,2,3,3,4,4,4-Heptafluoro-butoxy)-3-methyl-pyridin-2-ylmethylsulfanyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以57%的产率得到2-[4-(2,2,3,3,4,4,4-Heptafluoro-butoxy)-3-methyl-pyridin-2-ylmethanesulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基] -1H-噻吩并[3,4-d]咪唑。一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00081a004
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-butoxy)-3-methyl-pyridin-2-ylmethyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[4-(2,2,3,3,4,4,4-Heptafluoro-butoxy)-3-methyl-pyridin-2-ylmethylsulfanyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基] -1H-噻吩并[3,4-d]咪唑。一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00081a004