2-benzyl-3-oxo-2,8-diazaspiro<4.5>decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester | 169206-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-oxo-2,8-diazaspiro<4.5>decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2,8-Diazaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid,3-oxo-2-(phenylmethyl)-,1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2-benzyl-3-oxo-2,8-diazaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 169206-68-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃
• 分子量: 344.454
• InChiKey: FMANXNXQZILGNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-oxo-2,8-diazaspiro<4.5>decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-benzyl-8-<2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl>-2,8-diazaspiro<4.5>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  新的螺哌啶作为有效和选择性的非肽速激肽NK2受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列2-（5-氟-1H-吲哚-3-基）乙基螺哌啶的合成及其在大鼠结肠结合试验中测得的速激肽NK2受体亲和力。观察到对螺恶唑烷酮3-苄基-8- [2-（5-氟-1H-吲哚-3-基）乙基] -1-氧杂-3,8-二氮杂螺[4.5] decan-2的等效NK2受体结合亲和力-1（3a），咪唑啉酮3-苄基-8- [2-（5-氟-1H-吲哚-3-基）乙基] -1,3,8-三氮杂螺[4.5] decan-2-one（3s ），和吡咯烷酮2-苄基-8- [2-（5-氟-1H-吲哚-3-基）乙基] -2,8-二氮杂螺[4.5] decan -3-一（3t）。化合物3a的苯环中的取代在NK2结合亲和力上没有产生明显的增强。用其他芳环取代3a中的苯环会导致结合亲和力显着下降。在豚鼠气管中，化合物3a被证明是有效的NK2受体拮抗剂，与NK1相比，它对NK2受体的选择性也高出1000倍。在麻醉的豚鼠中，通过

  DOI：

  10.1021/jm00019a006
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲氧基-2-氧代-亚乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 镍 、 sodium hydride 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-benzyl-3-oxo-2,8-diazaspiro<4.5>decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的螺哌啶作为有效和选择性的非肽速激肽NK2受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列2-（5-氟-1H-吲哚-3-基）乙基螺哌啶的合成及其在大鼠结肠结合试验中测得的速激肽NK2受体亲和力。观察到对螺恶唑烷酮3-苄基-8- [2-（5-氟-1H-吲哚-3-基）乙基] -1-氧杂-3,8-二氮杂螺[4.5] decan-2的等效NK2受体结合亲和力-1（3a），咪唑啉酮3-苄基-8- [2-（5-氟-1H-吲哚-3-基）乙基] -1,3,8-三氮杂螺[4.5] decan-2-one（3s ），和吡咯烷酮2-苄基-8- [2-（5-氟-1H-吲哚-3-基）乙基] -2,8-二氮杂螺[4.5] decan -3-一（3t）。化合物3a的苯环中的取代在NK2结合亲和力上没有产生明显的增强。用其他芳环取代3a中的苯环会导致结合亲和力显着下降。在豚鼠气管中，化合物3a被证明是有效的NK2受体拮抗剂，与NK1相比，它对NK2受体的选择性也高出1000倍。在麻醉的豚鼠中，通过

  DOI：

  10.1021/jm00019a006

文献信息

• 氮杂螺环类化合物、其制备方法、药物组合物和应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN118344371A

  公开（公告）日：2024-07-16

  本发明涉及医药技术领域，特别涉及一种氮杂螺环类化合物、其制备方法、药物组合物和应用，所述氮杂螺环类化合物具有式(I)所示的结构，所述氮杂螺环类化合对sigma‑1受体抑制能力好，可用于制备治疗与sigma受体活性相关或由sigma受体活性介导的疾病的药物。#imgabs0#
• SPIRO COMPOUNDS AND METHODS FOR THE MODULATION OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Virochem Pharma Inc.

  公开号：EP1786815B1

  公开（公告）日：2011-08-24
• US7435830B2
  申请人：——

  公开号：US7435830B2

  公开（公告）日：2008-10-14
• US7435831B2
  申请人：——

  公开号：US7435831B2

  公开（公告）日：2008-10-14
• [EN] BICYCLIC AND BRIDGED NITROGEN HETEROCYCLES<br/>[FR] HETEROCYCLES D'AZOTE PONTES ET BICYCLIQUES
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2007027734A2

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] Compounds are provided that act as potent modulators of one or more of the CCR1, CCR2 and CCR3 receptors. The compounds are generally fused-, spiro- or bridged-nitrogen heterocycles having an aryl and heteroaryl component and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-, CCR2- and/or CCR3-mediated diseases, and as controls in assays for the indentification of competitive receptor antagonists for the above chemokine receptors.
  [FR] L'invention concerne des composés qui agissent en tant que modulateurs puissants d'un ou plusieurs des récepteurs CCR1, CCR2 et CCR3. Ces composés consistent généralement en des hétérocycles d'azote pontés spiraniques ou fusionnés possédant un composant aryle et hétéroaryle et étant utiles dans des compositions pharmaceutiques, des procédés de traitement de maladies induites par CCR1, CCR2 et/ou CCR3 et en tant que témoins dans des dosages destinés à l'identification d'antagonistes de récepteur compétitif des récepteurs chimiokine susmentionnés.