Phosphorsaeure-(3,3'-dimethyl-1,1'-binaphtyl-2,2'-diyl)-diester | 65355-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Phosphorsaeure-(3,3'-dimethyl-1,1'-binaphtyl-2,2'-diyl)-diester
• 英文别名: 4-Hydroxy-2,6-dimethyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide；13-hydroxy-10,16-dimethyl-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide
• CAS: 65355-16-0
• 化学式: C₂₂H₁₇O₄P
• 分子量: 376.348
• InChiKey: CPPHRGAOJUWAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dirhodium tetraacetate 、 Phosphorsaeure-(3,3'-dimethyl-1,1'-binaphtyl-2,2'-diyl)-diester 以 not given 为溶剂， 以79%的产率得到10,16-dimethyl-13-oxido-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide;rhodium(2+)
  参考文献：
  名称：

  Efficient RhII binaphthol phosphate catalysts for enantioselective intramolecular tandem carbonyl ylide formation–cycloaddition of α-diazo-β-keto esters

  摘要：

  描述了使用0.5 mol%的四钌配合物tetrakis(1,1'-二萘-2,2'-二醇磷酸酯)催化剂7-9和14，在良好产率和高达90%的对映体过量下，进行的催化选择性串联羰基酰水合物生成-环加成反应，涉及α-二氮-β-酮酯1，最终得到环加成产物3。

  DOI：

  10.1039/a906787f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,3-二甲基-1,1-联萘-2,2-二醇 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 Phosphorsaeure-(3,3'-dimethyl-1,1'-binaphtyl-2,2'-diyl)-diester
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸钠对Ketimines的快速高效对映选择性Strecker反应

  摘要：

  不对称催化：一种简便的对映选择性的Strecker用氰化三甲基硅烷（TMSCN）酮亚胺的反应，通过采用手性（实现小号）-BNPNa图3e和PBAP作为添加剂（见图像）。获得了较宽的底物范围和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900210
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙醛 、 丙烯基三氯硅烷 在 Phosphorsaeure-(3,3'-dimethyl-1,1'-binaphtyl-2,2'-diyl)-diester 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-1-phenyl-5-hexen-3-ol 、 (R)-1-phenyl-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化烯丙基三氯硅烷对醛的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  容易获得的手性磷酸1b已被用作有效的有机催化剂，用于醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化。在20mol％的1b的存在下，各种醛的烯丙基化顺利进行，得到相应的均丙醇，其ee高达87％，收率达97％。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180244

文献信息

• Facile and Efficient Enantioselective Strecker Reaction of Ketimines by Chiral Sodium Phosphate
  作者：Ke Shen、Xiaohua Liu、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900210

  日期：2009.6.8

  Asymmetric catalysis: A facile enantioselective Strecker reaction of ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) was realized by employing chiral (S)‐BNPNa 3 e and PBAP as an additive (see image). A wide substrate scope and good‐to‐excellent enantioselectivities were achieved.

  不对称催化：一种简便的对映选择性的Strecker用氰化三甲基硅烷（TMSCN）酮亚胺的反应，通过采用手性（实现小号）-BNPNa图3e和PBAP作为添加剂（见图像）。获得了较宽的底物范围和出色的对映选择性。
• Enantioselective ring-opening of aziridines
  申请人：Antilla Jon C.

  公开号：US20090030212A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A process for the preparation of a nucleophilic addition product of an aziridine and a nucleophile, the process comprising treating the arizidine with the nucleophile in the presence of a biaryl phosphoric acid catalyst

  一种制备环氧丙烷和亲核试剂的亲核加成产物的方法，该方法包括在双芳基磷酸催化剂存在下处理环氧丙烷和亲核试剂。
• Process for production of amines
  申请人：Terada Masahiro

  公开号：US20070142639A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  A process for producing an amine which is characterized by reacting an imine with a nucleophilic compound (except a trialkylsilyl vinyl ether) in the presence of a phosphoric acid derivative represented by the formula (1): wherein A 1 represents a spacer; X 1 and X 2 represent each independently a divalent nonmetal atom or a divalent nonmetal atomic group; and Y 1 is oxygen or sulfur. The invention provides a process by which amines (particularly optically active amines) useful as intermediates of medicines, agricultural chemicals, or the like can be produced without special post-treatment in high yield at high optical purity; and phosphoric acid derivatives (particularly optically active phosphoric acid derivatives) useful in the production of the amines.

  一种生产胺的方法，其特征在于在式（1）所代表的磷酸衍生物存在下，将亚胺与一种亲核化合物（三烷基硅基乙烯醚除外）反应： 其中A1代表一个间隔物；X1和X2分别独立表示二价非金属原子或二价非金属原子团；Y1为氧或硫。该发明提供了一种方法，通过该方法，可以在高光学纯度下高产率地生产用作药品、农药等中间体的胺（特别是光学活性胺），而无需进行特殊的后处理；以及用于生产这些胺的磷酸衍生物（特别是光学活性磷酸衍生物）。
• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Arylation of Unbiased Methylene C(sp³ )−H Bonds Enabled by a 2-Pyridinylisopropyl Auxiliary and Chiral Phosphoric Acids
  作者：Sheng-Yi Yan、Ye-Qiang Han、Qi-Jun Yao、Xing-Liang Nie、Lei Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201804197

  日期：2018.7.16

  Enantioselective functionalizations of unbiased methylene C(sp3)−H bonds of linear systems by metal insertion are intrinsically challenging and remain a largely unsolved problem. Herein, we report a palladium(II)‐catalyzed enantioselective arylation of unbiased methylene β‐C(sp3)−H bonds enabled by the combination of a strongly coordinating bidentate PIP auxiliary with a monodentate chiral phosphoric

  金属插入对线性系统的无偏亚甲基C（sp 3）-H键的对映选择性官能化本质上具有挑战性，并且仍然是一个尚未解决的问题。在本文中，我们报道了由强配位的双齿PIP助剂与单齿手性磷酸（CPA）结合使用可实现钯（II）催化的无偏亚甲基β-C（sp 3）-H键的对映选择性芳基化。PIP辅助剂与非C 2剂之间的协同作用对称的CPA对于有效的立体声控制至关重要。可以使用多种脂族羧酸和芳基溴化物，以高收率（高达96％）和良好的对映选择性（高达95：5 er）提供β-芳基化的脂族羧酸衍生物。值得注意的是，该反应还代表了钯（II）催化的第一对映选择性CH活化，其反应性和成本效益较低的芳基溴化物用作芳基化试剂。机理研究表明，单一CPA参与立体确定CH pal的步骤。
• Chiral Lithium Salts of Phosphoric Acids as Lewis Acid-Base Conjugate Catalysts for the Enantioselective Cyanosilylation of Ketones
  作者：Manabu Hatano、Takumi Ikeno、Tokihiko Matsumura、Shinobu Torii、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.200800314

  日期：2008.8.4

  The catalytic enantioselective cyanosilylation of aromatic ketones was developed by using chiral lithium salts of (R)-BINOL- or (S)-BINAM-derived phosphoric acid compounds. In the presence of 10 mol% of chiral conjugate lithium salts, the corresponding tertiary cyanohydrins were obtained in high yields with moderate to high enantioselectivities. This is the first efficient example of asymmetric catalysis

  通过使用 (R)-BINOL- 或 (S)-BINAM 衍生的磷酸化合物的手性锂盐开发了芳族酮的催化对映选择性氰基硅烷化。在 10 mol% 的手性共轭锂盐存在下，相应的叔氰醇以高产率获得，具有中等至高对映选择性。这是使用合成有用的手性磷酸化合物的锂盐进行不对称催化的第一个有效例子。还讨论了可能的催化机制和过渡态作为初步工作假设。