{(2-{[(2R,3S,5R)-5-(4-Benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-hydroxy-phosphoryl}-ethyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid benzyl ester | 329326-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: {(2-{[(2R,3S,5R)-5-(4-Benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-hydroxy-phosphoryl}-ethyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid benzyl ester
• CAS: 329326-45-6
• 化学式: C₃₄H₃₇N₆O₁₂P
• 分子量: 752.675
• InChiKey: HQOLASZOZBNJRF-IWVFXYMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  241.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2-{[(2R,3S,5R)-5-(4-Benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-hydroxy-phosphoryl}-ethyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid benzyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 5.5h， 生成 {(2-{[(2R,3S,5R)-5-(4-Amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-hydroxy-phosphoryl}-ethyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  包含交替的膦酸酯-酰胺主链的四核苷酸类似物的合成和表征。

  摘要：

  本文描述的是四核苷酸5'-dC-膦酸酯-T-酰胺-T-膦酸酯-dC（III）的合成和表征，其中CT和TC步骤包含膦酸酯骨架键，TT是肽核酸二聚体单元（中性骨架）。四聚体的5'-和3'-OH基团可以进一步衍生，因此，该化合物是较长寡核苷酸的潜在构件，该寡核苷酸将在指定位置包含交替的骨架修饰。合成首先涉及制备两个杂合肽-脱氧核糖二核苷酸CT-CO（I）和N-CT（II）（C和T为核碱基； CO和N分别为羧基和氨基端）；每个通过膦酸酯键连接。两个二聚体之间发生缩合反应，然后脱保护，导致形成肽键，得到所需的四聚体III。所用的反应条件温和，以中等至极好的产率提供产物。DNA-PNA-DNA四聚体d（CTTC）是T4激酶的底物，但无法提供连接产物，即使NMR显示四聚体III与它的互补序列d（GAAG）之间的相互作用很弱。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00230-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(2-((4-N-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidin-3'-O-yl)phosphonyl)ethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)glycinate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 86.0h， 以63%的产率得到{(2-{[(2R,3S,5R)-5-(4-Benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-hydroxy-phosphoryl}-ethyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含交替的膦酸酯-酰胺主链的四核苷酸类似物的合成和表征。

  摘要：

  本文描述的是四核苷酸5'-dC-膦酸酯-T-酰胺-T-膦酸酯-dC（III）的合成和表征，其中CT和TC步骤包含膦酸酯骨架键，TT是肽核酸二聚体单元（中性骨架）。四聚体的5'-和3'-OH基团可以进一步衍生，因此，该化合物是较长寡核苷酸的潜在构件，该寡核苷酸将在指定位置包含交替的骨架修饰。合成首先涉及制备两个杂合肽-脱氧核糖二核苷酸CT-CO（I）和N-CT（II）（C和T为核碱基； CO和N分别为羧基和氨基端）；每个通过膦酸酯键连接。两个二聚体之间发生缩合反应，然后脱保护，导致形成肽键，得到所需的四聚体III。所用的反应条件温和，以中等至极好的产率提供产物。DNA-PNA-DNA四聚体d（CTTC）是T4激酶的底物，但无法提供连接产物，即使NMR显示四聚体III与它的互补序列d（GAAG）之间的相互作用很弱。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00230-3