(S)-5a-Methyl-3,4,5,5a,6,7-hexahydro-naphtho[1,8-bc]furan-8-one | 144491-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: (S)-5a-Methyl-3,4,5,5a,6,7-hexahydro-naphtho[1,8-bc]furan-8-one
• CAS: 144491-63-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WKGDWGRQXCEHEE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Wilkinson's catalyst 高氯酸亚汞 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 dipyridine chromium trioxide 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 xylene 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-5a-Methyl-3,4,5,5a,6,7-hexahydro-naphtho[1,8-bc]furan-8-one
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并呋喃基烯丙基醚的呋喃环转移反应有效的手性转移，然后通过克莱森重排进行角烷基化

  摘要：

  旋光性（S）-四氢苯并呋喃基炔丙基醚的碱催化的呋喃环转移反应，然后进行克莱森重排，有效地提供了具有S构型的旋光性三环呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61247-9

文献信息

• An efficient furan ring transfer reaction: a versatile key intermediate leading to the basic skeleton of naturally occurring fused furans
  作者：Yasuchika Yamaguchi、Kenji Hayakawa、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/c39870000515

  日期：——

  Base-catalysed furan ring transfer reaction of the tetrahydrobenzofurnyl propynyl ether (2) followed by Claisen ([3,3]) rearrangement provides a simple route to the tricyclic furan (8), a versatile intermediate for the synthesis of viridin and related compounds.

  四氢苯并呋喃基丙炔基醚（2）的碱催化呋喃环转移反应，然后进行克莱森（[3,3]）重排，为三环呋喃（8）提供了一条简单的途径，这是一种通用的中间体，用于合成viridin和相关化合物。