1-{5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-O-[tris(1-methylethyl)silyl]-β-D-ribofuranosyl}-4-[(diphenylcarbamoyl)oxy]-N⁶(phenoxyacetyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-amine | 663616-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-{5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-O-[tris(1-methylethyl)silyl]-β-D-ribofuranosyl}-4-[(diphenylcarbamoyl)oxy]-N⁶(phenoxyacetyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-amine
• 英文别名: [1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxolan-2-yl]-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl] N,N-diphenylcarbamate
• CAS: 663616-75-9
• 化学式: C₆₂H₆₇N₅O₁₀Si
• 分子量: 1070.33
• InChiKey: DRERRZYPXRZPDH-ITXRBXNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.63
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 1-{5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-O-[tris(1-methylethyl)silyl]-β-D-ribofuranosyl}-4-[(diphenylcarbamoyl)oxy]-N⁶(phenoxyacetyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-[5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-O-[tris(1-methylethyl)silyl]-β-D-ribofuranosyl]-4-[(diphenylcarbamoyl)oxy]-N⁶-(phenoxyacetyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-amine 3'-(2-cyanomethyl diisopropylphoshoramidite)
  参考文献：
  名称：

  包含3-Deazaguanosine的寡核糖核苷酸的合成和酶水解：单个保守的鸟苷残基的氮3原子对锤头状核酶催化活性的重要性

  摘要：

  四碱基修饰的核酶/底物复合物构造其中单个鸟苷（1）残基被3脱氮鸟苷（替换2中的位置G）5，G 8，G L2.1，和G 12。通过使用来自2的新型亚磷酰胺3固相合成寡核糖核苷酸，制备了碱基修饰的核酶复合物。亚磷酰胺3在氨基官能团上带有苯氧基乙酰基，在核碱基的羰基上带有二苯基氨基甲酰基残基。2'-羟基被三异丙基甲硅烷基残基保护。磷酸二酯水解的动力学分析表明，当残基G 5或G 8被3-deazaguanosine取代时，核酶的催化活性适度降低，而当G 12被取代时，其核酶催化活性适度降低。当3-脱氮鸟嘌呤取代环区中的G L2.1时，催化增加了6倍。数据表明，化合物2的N（3）原子，特别是在位置G 12上，对于核酶活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390222
• 作为产物：
  描述：

  1-{5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phyenylmethyl]-β-D-ribofuranosyl}-1,5-dihydro-6-[(phenoxyacetyl)amino]-4H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one 在 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 1-{5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-O-[tris(1-methylethyl)silyl]-β-D-ribofuranosyl}-4-[(diphenylcarbamoyl)oxy]-N⁶(phenoxyacetyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  包含3-Deazaguanosine的寡核糖核苷酸的合成和酶水解：单个保守的鸟苷残基的氮3原子对锤头状核酶催化活性的重要性

  摘要：

  四碱基修饰的核酶/底物复合物构造其中单个鸟苷（1）残基被3脱氮鸟苷（替换2中的位置G）5，G 8，G L2.1，和G 12。通过使用来自2的新型亚磷酰胺3固相合成寡核糖核苷酸，制备了碱基修饰的核酶复合物。亚磷酰胺3在氨基官能团上带有苯氧基乙酰基，在核碱基的羰基上带有二苯基氨基甲酰基残基。2'-羟基被三异丙基甲硅烷基残基保护。磷酸二酯水解的动力学分析表明，当残基G 5或G 8被3-deazaguanosine取代时，核酶的催化活性适度降低，而当G 12被取代时，其核酶催化活性适度降低。当3-脱氮鸟嘌呤取代环区中的G L2.1时，催化增加了6倍。数据表明，化合物2的N（3）原子，特别是在位置G 12上，对于核酶活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390222