(S,E)-tert-butyl(5-methylhex-3-en-2-yloxy)diphenylsilane | 1301261-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,E)-tert-butyl(5-methylhex-3-en-2-yloxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(E,2S)-5-methylhex-3-en-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 1301261-87-9
• 化学式: C₂₃H₃₂OSi
• 分子量: 352.592
• InChiKey: UGOHGFSGOLLZMG-PCYKQNFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-甲基丙烷-1-磺酰基)-1-苯基-1H-四唑 、 (S)-2-(叔丁基二苯基硅氧基)丙醛 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.51h， 以82%的产率得到(S,E)-tert-butyl(5-methylhex-3-en-2-yloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Simple protocol for enhanced (E)-selectivity in Julia–Kocienski reaction

  摘要：

  A short and efficient Julia-Kocienski olefination protocol, based upon the use of chelating agents (18-crown-6 or TDA-1 for K(+); 12-crown-4 or HMPA for Li(+)), was developed. This protocol enhances the (E)selectivity of the reaction and the desired olefins are obtained generally with >10:1 (E/Z)-selectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.086

文献信息

• Simple protocol for enhanced (E)-selectivity in Julia–Kocienski reaction
  作者：Jiří Pospíšil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.086

  日期：2011.5

  A short and efficient Julia-Kocienski olefination protocol, based upon the use of chelating agents (18-crown-6 or TDA-1 for K(+); 12-crown-4 or HMPA for Li(+)), was developed. This protocol enhances the (E)selectivity of the reaction and the desired olefins are obtained generally with >10:1 (E/Z)-selectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.