(1S,10S,11R,13R)-4,5-dimethoxy-18-methyl-12-oxa-18-azapentacyclo[8.5.3.01,10.02,7.011,13]octadeca-2,4,6-trien-14-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈苏巴南生物碱
• 英文名称: (1S,10S,11R,13R)-4,5-dimethoxy-18-methyl-12-oxa-18-azapentacyclo[8.5.3.01,10.02,7.011,13]octadeca-2,4,6-trien-14-one
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: XJCYIKYTTBUVKE-CADBVGFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,10S,11R,13R)-4,5-dimethoxy-18-methyl-12-oxa-18-azapentacyclo[8.5.3.01,10.02,7.011,13]octadeca-2,4,6-trien-14-one 、 四丁基甲醇铵 溶液 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以68%的产率得到8-demethoxyrunanine
  参考文献：
  名称：

  (−)-8-Demethoxyrunanine 和 (−)-Cepharatines A、C 和 D 的简短对映选择性全合成

  摘要：

  全部一起！统一的合成策略首次实现了天然产物 8-demethoxyrunanine 和 cepharatines A、C 和 D 的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104487
• 作为产物：
  描述：

  (4bS,8aR)-2,3-dimethoxy-11-methyl-9,10-dihydro-8a,4b-(epiminoethano)phenanthren-6(5H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以61%的产率得到(1S,10S,11R,13R)-4,5-dimethoxy-18-methyl-12-oxa-18-azapentacyclo[8.5.3.01,10.02,7.011,13]octadeca-2,4,6-trien-14-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-8-Demethoxyrunanine 和 (−)-Cepharatines A、C 和 D 的简短对映选择性全合成

  摘要：

  全部一起！统一的合成策略首次实现了天然产物 8-demethoxyrunanine 和 cepharatines A、C 和 D 的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104487

文献信息

• Short, Enantioselective Total Syntheses of (−)-8-Demethoxyrunanine and (−)-Cepharatines A, C, and D
  作者：Kangway V. Chuang、Raul Navarro、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201104487

  日期：2011.9.26

  All together! A unified synthetic strategy has resulted in the first enantioselective total syntheses of the natural products 8‐demethoxyrunanine and cepharatines A, C, and D.

  全部一起！统一的合成策略首次实现了天然产物 8-demethoxyrunanine 和 cepharatines A、C 和 D 的对映选择性全合成。