2-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl isocyanate | 1161826-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl isocyanate
• 英文别名: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl isocyanate；tert-butyl-(2-isocyanatoethoxy)-dimethylsilane
• CAS: 1161826-13-6
• 化学式: C₉H₁₉NO₂Si
• 分子量: 201.341
• InChiKey: KNKBRULYGJNGMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl isocyanate 在 三甲基硅醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到1,3-bis(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  对称取代脲的新型一锅法合成

  摘要：

  摘要 我们展示了一种新颖、简便、高产且高效的一锅法，用于在三甲基硅烷醇存在下从异氰酸酯合成对称双取代脲。这种新颖的协议具有使用廉价试剂、操作简单、产品产量高、环境友好和易于处理等优点。据我们所知，这是在三甲基硅烷醇的存在下在一个锅中从异氰酸酯合成对称双取代脲的第一个例子。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1205627
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-SUBSTITUTED-4-0X0-3, 4-DIHYDRO-IMIDAZO- [5, 1-D] [1,2,3,5] -TETRAZINE-8-CARBOXYLIC ACID AMIDES AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] AMIDES D'ACIDES 4-OXO-3,4-DIHYDROIMIDAZO[5,1-D][1,2,3,5-TÉTRAZINE-8-CARBOXYLIQUES SUBSTITUÉS EN POSITION 3 ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2009077741A3

文献信息

• Antitumor imidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazines: compounds modified at the 3-position overcome resistance in human glioblastoma cell lines
  作者：David Cousin、Jihong Zhang、Marc G. Hummersone、Charles S. Matthews、Mark Frigerio、Tracey D. Bradshaw、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/c6md00384b

  日期：——

  Synthetic routes to 3-substituted imidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazines structurally related to temozolomide were explored. Interaction of 4-diazoimidazole-5-carboxamide with an isocyanate afforded high product yields when the isocyanate was available in acceptable purity. Alternatively, alkylation of the nor-temozolomide anion afforded high yields of new imidazotetrazines. Several compounds, evaluated

  探索了与替莫唑胺结构相关的3-取代的咪唑并[5,1- d ] -1,2,3,5-四嗪的合成途径。当以可接受的纯度获得异氰酸酯时，4-重氮咪唑-5-羧酰胺与异氰酸酯的相互作用提供了高产物收率。可选地，正-替唑啉酰亚胺阴离子的烷基化提供了高产率的新的咪唑并四嗪。针对含有匹配的MGMT±胶质瘤细胞系的一组化合物评估的几种化合物，无论MGMT的状态如何，均表现出相同的抑制活性。N3-炔丙基-咪唑并四嗪（10m）被优先作为替莫唑胺的替代品，后者能够绕过耐药机制。在Taq聚合酶测定法10m像替莫唑胺及其开环对应物MTIC一样，在三个和五个鸟嘌呤残基簇上的烷基化DNA；在哌啶裂解试验中检测到鸟嘌呤N-7位的共价修饰。化合物10m没有交联DNA，但是通过γ-H2AX检测证明诱导了双链断裂。炔丙基取代的咪唑三嗪（13g）显示出与10m相当的活性，表明新的咪唑四嗪的双环核开环可能是活性所必需的。
• 3-Substituted-4-Oxo-3,4-Dihydro-Imidazo[5,1-d][1,2,3,5-Tetrazine-8-Carboxylic Acid Amides and Their Use
  申请人：Stevens Malcolm Francis Graham

  公开号：US20100286088A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain 3-substituted-4-oxo-3,4-dihydro-imidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxylic acid amide (collectively referred to herein as 3TM compounds). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit cell proliferation, and in the treatment of proliferative disorders such as cancer, etc., and methods of preparing such compounds.

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及某些3-取代-4-氧代-3,4-二氢咪唑[5,1-d][1,2,3,5]四嗪-8-羧酸酰胺（统称为3TM化合物）。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及在体内外使用这种化合物和组合物来抑制细胞增殖，在治疗增生性疾病如癌症等方面的应用，以及制备这种化合物的方法。
• 3-substituted-4-oxo-3,4-dihydro-imidazo[5,1-d][1,2,3,5-tetrazine-8-carboxylic acid amides and their use
  申请人：Stevens Malcolm Francis Graham

  公开号：US08450479B2

  公开（公告）日：2013-05-28

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain 3-substituted-4-oxo-3,4-dihydro-imidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxylic acid amide (collectively referred to herein as 3TM compounds). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit cell proliferation, and in the treatment of proliferative disorders such as cancer, etc., and methods of preparing such compounds.

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及某些3-取代-4-氧代-3,4-二氢咪唑[5,1-d][1,2,3,5]四嗪-8-羧酸酰胺（统称为3TM化合物）。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及在体内外使用这种化合物和组合物来抑制细胞增殖，治疗增殖性疾病如癌症等，以及制备这种化合物的方法。
• 3-Substituted-4-Oxo-3,4-Dihydro-Imidazo[5,1-d]1,2,3,5-Tetrazine-8-Carboxylic Acid Amides and Their Use
  申请人：Pharminox Limited

  公开号：US20130338104A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain 3-substituted-4-oxo-3,4-dihydro-imidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxylic acid amide (collectively referred to herein as 3TM compounds). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit cell proliferation, and in the treatment of proliferative disorders such as cancer, etc., and methods of preparing such compounds.

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及某些3-取代-4-氧代-3,4-二氢咪唑[5,1-d][1,2,3,5]四唑-8-羧酸酰胺（以下统称为3TM化合物）。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及在体内外使用这种化合物和组合物来抑制细胞增殖，治疗增生性疾病如癌症等的用途，以及制备这种化合物的方法。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Borylative Amidation of Allenes
  作者：Seunghwan Byun、Abdikani Omar Farah、Henry R. Wise、Andrew Katchmar、Paul H.-Y. Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jacs.2c10507

  日期：2022.12.21

  An approach for the copper-catalyzed synthesis of enantioenriched amides bearing an α-stereogenic center is disclosed. This method involves the addition of an allyl copper species to an isocyanate and allows access to α-substituted chiral amides in high yields and high-to-excellent enantioselectivities. The utility of α-vinyl β-boryl amides in synthesis is highlighted by the diversification of products

  公开了一种铜催化合成带有 α-立构中心的对映体富集酰胺的方法。该方法涉及将烯丙基铜物种添加到异氰酸酯中，并允许以高产率和高到优异的对映选择性获得 α-取代的手性酰胺。α-乙烯基 β-硼酰胺在合成中的效用通过产品的多样化来提供非常有用的支架。DFT 计算表明催化剂优先与异氰酸酯的氧配位。对映控制源于手性配体的硼基和立体定向苯基之间的空间排斥。