N(6)-(benzoyl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine 3'-(allyl 2-cyanoethyl phosphate) | 1353637-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: N(6)-(benzoyl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine 3'-(allyl 2-cyanoethyl phosphate)
• 英文别名: Allyl ((2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl) (2-cyanoethyl) phosphate；[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 2-cyanoethyl prop-2-enyl phosphate
• CAS: 1353637-05-4
• 化学式: C₂₉H₃₉N₆O₈PSi
• 分子量: 658.723
• InChiKey: RDJOMZHKDQSFAD-MUXRPOTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(6)-(benzoyl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine 3'-(allyl 2-cyanoethyl phosphate) 、 N-苯甲酰基-5’-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2’-O-[(叔丁基)二甲基硅基]腺苷-3’-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 在 1H-imidazole perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.32h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Cyclic Bis(3′–5′)diadenylic Acid (c-di-AMP)

  摘要：

  环状双(3′–5′)二腺苷酸 (c-di-AMP)（图 1）最近被鉴定为监测土壤细菌枯草芽孢杆菌孢子形成过程中 DNA 完整性的第二信使，由 80 µmol 规模的亚磷酰胺和磷酸三酯方法的组合，使用市售的腺苷亚磷酰胺作为起始材料。通过我们的程序还获得了人工类似物 2'-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)-c-二-AMP。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1113
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-5’-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2’-O-[(叔丁基)二甲基硅基]腺苷-3’-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 二氯乙酸 、 1H-imidazole perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.26h， 生成 N(6)-(benzoyl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine 3'-(allyl 2-cyanoethyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Cyclic Bis(3′–5′)diadenylic Acid (c-di-AMP)

  摘要：

  环状双(3′–5′)二腺苷酸 (c-di-AMP)（图 1）最近被鉴定为监测土壤细菌枯草芽孢杆菌孢子形成过程中 DNA 完整性的第二信使，由 80 µmol 规模的亚磷酰胺和磷酸三酯方法的组合，使用市售的腺苷亚磷酰胺作为起始材料。通过我们的程序还获得了人工类似物 2'-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)-c-二-AMP。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1113