1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6,6'-dithio-1,1'-dihexanol | 148254-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6,6'-dithio-1,1'-dihexanol
• 英文别名: 6-({6-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]hexyl}disulfanyl)hexan-1-ol；Mono-O-(4',4"-dimethoxytriphenylmethyl)-bis-(6-hydroxyhexyl)disulfide；[o6-(Dimethoxytrityl)hexyl][6'-hydroxyhexyl]disulfide；6-[6-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]hexyldisulfanyl]hexan-1-ol
• CAS: 148254-18-6
• 化学式: C₃₃H₄₄O₄S₂
• 分子量: 568.842
• InChiKey: FYAHHYSMQZZCCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6,6'-dithio-1,1'-dihexanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-((6-((6-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)hexyl)disulfaneyl)hexyl)oxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Targeting DNA with “light-up” pyrimidine triple-helical forming oligonucleotides conjugated to stabilizing fluorophores (LU-TFOs)

  摘要：

  合成了一系列与青烯单甲基化合物连接的三重螺旋形成寡核苷酸（TFOs）。在10个碱基的嘧啶TFO的5'末端连接了八种青烯，包括一种硫氰酸盐、四种噻唑橙类类似物和三种喹啉青烯。通过吸收光谱和稳态荧光光谱研究了这些修饰TFO与其双链DNA靶标的结合特性。三重螺旋结构的稳定性取决于青烯的结构和用于连接两个实体的连接剂尺寸。当青烯附加在TFO的5'末端时，最有效的青烯能够稳定三重螺旋结构，并在两端合并，提高了三重螺旋结构的稳定性。荧光研究表明，对于涉及一种青烯的TFO，在与双链靶标杂交时，荧光信号的重要强度增加（最高可达37倍）表明了杂交的发生。通过苯噻唑环连接的噻唑橙类共轭物在三重螺旋稳定性、荧光强度和与双链靶标杂交时的荧光增强方面提供了最平衡的特性。为了测试不同参数（如TFO序列和长度）的影响，使用噻唑橙对17个碱基的TFO进行标记。这些TFO与不同的双链进行杂交，以研究内部和末端位置错配对三重螺旋结构的影响，证实了在不失去特异性的情况下形成三重螺旋的可能性，同时伴随强烈的荧光增强（最高可达13倍）。

  DOI：

  10.1039/b813289e
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以2.84 g (43%)的产率得到1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6,6'-dithio-1,1'-dihexanol
  参考文献：
  名称：

  Chemically-defined non-polymeric valency platform molecules and

  摘要：

  化学定义的、非聚合物的价平台分子和共轭物，包括化学定义的价平台分子和生物或化学分子，其中包括至少20个碱基对的多核苷酸双链，对人类红斑狼疮抗-dsDNA自身抗体具有显著结合活性。

  公开号：

  US05552391A1

文献信息

• [EN] PHOSPHORAMIDITE SYNTHESIS ON-DEMAND<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHOSPHORAMIDITE À LA DEMANDE
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2022013393A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  A process for synthesizing phosphoramidites by immobilizing a phosphitylating agent on an activated resin to create a loaded resin and then bringing the loaded resin into contact with a suitable substrate. The phosphoramidites are synthesized within minutes from applying the starting materials. Thus, the process makes it possible to create specific phosphoramidites on-demand as they are needed in further applications. The substrates to be applied are mostly nucleosides, thus to create nucleoside phosphoramidites for subsequent oligonucleotide synthesis.

  一种合成磷酰胺酯的过程，通过将磷酰化剂固定在活化树脂上形成负载树脂，然后将负载树脂与合适的基质接触。磷酰胺酯从施加起始物质开始在几分钟内合成。因此，该过程使得可以根据需要在进一步应用中制备特定的磷酰胺酯成为可能。待应用的基质主要是核苷酸，因此可用于后续寡核苷酸合成的核苷酸磷酰胺酯。
• Complexation and conjugation approaches to evaluate siRNA delivery using cationic, hydrophobic and amphiphilic peptides
  作者：Jung Woo Park、Eun-Kyoung Bang、Eun Mi Jeon、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1039/c1ob06042b

  日期：——

  In this study, we used solid phase synthesis to prepare three kinds of peptides and then formulated their peptide–siRNA complexes and peptide–siRNA conjugates. Both the complexation and conjugation systems were nontoxic and allowed the delivery of siRNA into the cytoplasm without the need for any transfection agents and with subsequent inhibition of gene expression.

  在这项研究中，我们采用固相合成法制备了三种多肽，然后配制了多肽-siRNA复合物和多肽-siRNA共轭物。复合物和共轭物均无毒，无需任何转染剂即可将 siRNA 运送到细胞质中，并抑制基因表达。
• Chemically-defined non-polymeric valency platform molecules and conjugates thereof
  申请人：Coutts M. Stephen

  公开号：US20070254851A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Chemically-defined, non-polymeric valency platform molecules and conjugates comprising chemically-defined valency platform molecules and biological or chemical molecules including polynucleotide duplexes of at least 20 base pairs that have significant binding activity for human lupus anti-dsDNA autoantibodies.

  化学定义的非聚合价平台分子和共轭物，包括化学定义的价平台分子和生物或化学分子，其中包括至少具有20个碱基对的多核苷酸双链，对人类狼疮抗dsDNA自身抗体具有显著的结合活性。
• CHEMICALLY-DEFINED NON-POLYMERIC VALENCY PLATFORM MOLECULES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：COUTTS Stephen M.

  公开号：US20080293660A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Chemically-defined, non-polymeric valency platform molecules and conjugates comprising chemically-defined valency platform molecules and biological or chemical molecules including polynucleotide duplexes of at least 20 base pairs that have significant binding activity for human lupus anti-dsDNA autoantibodies.

  化学定义的、非聚合物的价态平台分子和共轭物，包括化学定义的价态平台分子和生物或化学分子，其中包括至少具有20个碱基对的多核苷酸双链，对人类狼疮抗dsDNA自身抗体具有显著的结合活性。
• Modified phosphorous intermediates for providing functional groups on the 5' end of oligonucleotides
  申请人：LA JOLLA PHARMACEUTICAL

  公开号：EP0523978B1

  公开（公告）日：1999-05-12