methylethylphenylsilanol | 17881-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methylethylphenylsilanol
• 英文别名: ethylmethylphenylsilanol；Methylaethylphenylsilicol；Methylaethylphenylsiliciumhydroxyd；Aethyl-methyl-phenyl-silanol；Methylaethylphenylmonosilanol；1-Ethyl-1-methyl-1-phenylsilanol；ethyl-hydroxy-methyl-phenylsilane
• CAS: 17881-89-9
• 化学式: C₉H₁₄OSi
• 分子量: 166.295
• InChiKey: JFBTVTLFBGJGPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethylmethylphenylsilane 在 wild-type cytochrome P₄₅₀ monooxygenase from Bacillus magaterium 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methylethylphenylsilanol
  参考文献：
  名称：

  硅烷选择性酶氧化为硅烷醇。

  摘要：

  与生物界丰富的碳功能化化学相比，较重的同系硅的酶促转化很少见。我们报告了一种野生型细胞色素 P450 单加氧酶（来自巨大芽孢杆菌的P450 BM3, CYP102A1) 对氢硅烷氧化生成硅烷醇具有混杂的活性。应用定向进化来增强这种非天然活性，并在温和条件下以氧气作为末端氧化剂为选择性硅烷氧化创造一种高效催化剂。进化的酶使硅烷底物中的 C-H 键保持不变，这种生物转化不会导致二硅氧烷的形成，这是硅烷醇合成中的一个常见问题。计算研究表明，如在 P450 酶的天然 CH 羟基化机制中所观察到的那样，催化通过氢原子提取和自由基反弹进行。这种酶促硅烷氧化扩展了自然界令人印象深刻的催化功能。

  DOI：

  10.1002/anie.202002861

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARING SILANOLS WITH SELECTIVE CYTOCHROME P450 VARIANTS AND RELATED COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SILANOLS AVEC DES VARIANTS SÉLECTIFS DU CYTOCHROME P450 ET COMPOSÉS ET COMPOSITIONS ASSOCIÉS
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2021168228A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  This disclosure provides a method of preparing a silanol-functional organosilicon compound with a cytochrome P450 variant that facilitates the oxidization of a silyl hydride group to a silanol group in the presence of oxygen. The method includes combining the cytochrome P450 variant and an organosilicon compound having at least one silicon-bonded hydrogen atom to give a reaction mixture and exposing the reaction mixture to oxygen to oxidize the organosilicon compound, thereby preparing the silanol-functional organosilicon compound. Cytochrome P450 variants suitable for use in the method are also disclosed, along with methods for engineering and optimizing the same. Nucleic acids encoding the cytochrome P450 variants and compositions, expression vectors, and host cells including the same are also disclosed.

  该披露提供了一种制备含硅羟基的有机硅化合物的方法，其中利用一种细胞色素P450变体促进在氧气存在下将硅基氢化物基团氧化为硅醇基团。该方法包括将细胞色素P450变体和至少含有一个硅键氢原子的有机硅化合物组合以形成反应混合物，并将反应混合物暴露于氧气以氧化有机硅化合物，从而制备含硅羟基的有机硅化合物。还披露了适用于该方法的细胞色素P450变体，以及工程和优化这些变体的方法。还披露了编码细胞色素P450变体的核酸和包括这些核酸的组合物、表达载体和宿主细胞。
• Kipping; Hackford, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 141
  作者：Kipping、Hackford

  DOI：——

  日期：——
• Selective Enzymatic Oxidation of Silanes to Silanols
  作者：Susanne Bähr、Sabine Brinkmann‐Chen、Marc Garcia‐Borràs、John M. Roberts、Dimitris E. Katsoulis、K. N. Houk、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.202002861

  日期：2020.9

  megaterium, CYP102A1) has promiscuous activity for oxidation of hydrosilanes to give silanols. Directed evolution was applied to enhance this non‐native activity and create a highly efficient catalyst for selective silane oxidation under mild conditions with oxygen as the terminal oxidant. The evolved enzyme leaves C−H bonds present in the silane substrates untouched, and this biotransformation does

  与生物界丰富的碳功能化化学相比，较重的同系硅的酶促转化很少见。我们报告了一种野生型细胞色素 P450 单加氧酶（来自巨大芽孢杆菌的P450 BM3, CYP102A1) 对氢硅烷氧化生成硅烷醇具有混杂的活性。应用定向进化来增强这种非天然活性，并在温和条件下以氧气作为末端氧化剂为选择性硅烷氧化创造一种高效催化剂。进化的酶使硅烷底物中的 C-H 键保持不变，这种生物转化不会导致二硅氧烷的形成，这是硅烷醇合成中的一个常见问题。计算研究表明，如在 P450 酶的天然 CH 羟基化机制中所观察到的那样，催化通过氢原子提取和自由基反弹进行。这种酶促硅烷氧化扩展了自然界令人印象深刻的催化功能。