1-[5-[2(S)-(2,4,6-trichloro-3-methoxyphenoxy)-propionamido]-2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl]-5-ethyluracil | 187589-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 1-[5-[2(S)-(2,4,6-trichloro-3-methoxyphenoxy)-propionamido]-2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl]-5-ethyluracil
• 英文别名: 1-[5-[2(S)-(2,4,6-trichloro-3-methoxyphenoxy)-propionamido]-2,5-dideoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl]-5-ethyluracil；(2S)-N-[[(2R,3R,4S,5R)-5-(5-ethyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-fluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl]-2-(2,4,6-trichloro-3-methoxyphenoxy)propanamide
• CAS: 187589-50-0
• 化学式: C₂₁H₂₃Cl₃FN₃O₇
• 分子量: 554.787
• InChiKey: LYAORYSSTLENRP-VMNKKZCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-[2(S)-(2,4,6-trichloro-3-methoxyphenoxy)-propionamido]-2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl]-5-ethyluracil 、 N-Boc-L-缬氨酸 以gave 1-[3-O-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valyl]-5-[2(S)-(2,4,6-trichloro-3-methoxyphenoxy)-propionamido]-2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl]-5-ethyluracil as a white solid, m.p. 147°-149° C.的产率得到1-[3-O-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valyl]-5-[2(S)-(2,4,6-trichloro-3-methoxyphenoxy)-propionamido]-2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl]-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  3'-O-aminoacyl ARA uridines, method of making, and antiviral activity

  摘要：

  公开了式子为##STR1##的嘧啶核苷衍生物，其中R.sup.1代表芳基，R.sup.2代表较低的烷基，R.sup.3代表从氨基酸衍生的酰基基团，R.sup.4代表氢或氟，星号表示所指示的碳原子的构型为（S）或（R）。这些化合物及其盐可用作抗病毒剂。

  公开号：

  US05705492A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-amino-2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil 生成 1-[5-[2(S)-(2,4,6-trichloro-3-methoxyphenoxy)-propionamido]-2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl]-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  3'-O-aminoacyl ARA uridines, method of making, and antiviral activity

  摘要：

  本发明公开了式为##STR1##的嘧啶核苷衍生物，其中R.sup.1代表芳基，R.sup.2代表较低烷基，R.sup.3代表来源于氨基酸的酰基基团，R.sup.4代表氢或氟，星号表示所示碳原子的构型为(S)或(R)。这些化合物及其盐作为抗病毒剂具有用途。

  公开号：

  US05705492A1

文献信息

• PYRIMIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0850246B1

  公开（公告）日：2001-11-14
• [EN] PYRIMIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES NUCLEOSIDIQUES DE PYRIMIDINE
  申请人：——

  公开号：WO1997003082A2

  公开（公告）日：1997-01-30

  [EN] Compounds of formula (I), wherein R<1> represents aryl, R<2> represents lower alkyl, R<3> represents an acyl group derived from an amino acid and R<4> represents hydrogen or fluorine and the asterisk denotes that the configuration at the carbon atom indicated thereby is (S) or (R), and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are antiviral agents.
  [FR] Composés de formule (I) dans laquelle R<1> représente aryle, R<2> représente alkyle inférieur, R<3> représente un groupe acyle dérivé d'un acide aminé et R<4> représente hydrogène ou fluor, l'astérisque signifiant que la configuration de l'atome de carbone ainsi indiqué est (S) ou (R), et sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables desdits composés, utiles en tant qu'agents antiviraux.
• 3'-O-aminoacyl ARA uridines, method of making, and antiviral activity
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05705492A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  Pyrimidine nucleoside derivatives of formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents aryl, R.sup.2 represents lower alkyl, R.sup.3 represents an acyl group derived from an amino acid and R.sup.4 represents hydrogen or fluorine and the asterisk denotes that the configuration at the carbon atom indicated thereby is (S) or (R), are disclosed. These compounds, as well as their salts, are useful as antiviral agents.

  本发明公开了式为##STR1##的嘧啶核苷衍生物，其中R.sup.1代表芳基，R.sup.2代表较低烷基，R.sup.3代表来源于氨基酸的酰基基团，R.sup.4代表氢或氟，星号表示所示碳原子的构型为(S)或(R)。这些化合物及其盐作为抗病毒剂具有用途。