benzyl O-(2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside-3',6'-succinate | 259871-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: benzyl O-(2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside-3',6'-succinate
• CAS: 259871-09-5
• 化学式: C₅₈H₅₈O₁₄
• 分子量: 979.09
• InChiKey: SWHFUUOAUBSWLV-ZXPLKBGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  152.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside-3',6'-succinate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Prearranged Glycosides. Part 8. Intramolecular α-Galactosylation Via Succinoyl Tethered Glycosides

  摘要：

  Benzyl protected phenyl 1-thio-galactopyranoside donors which were tethered by a succinoyl linker at their positions 2 and 6, respectively, to position 3 of a blocked benzyl glucopyranoside acceptor with a 4-OH group solely afforded the corresponding alpha-(1-->4)-linked disaccharides upon intramolecular glycosylation. 4,6-Siloxane protected mannosides react with rearrangement of the siloxane group under similar conditions.

  DOI：

  10.1080/07328309908544056
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 benzyl O-(2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside-3',6'-succinate
  参考文献：
  名称：

  Prearranged Glycosides. Part 8. Intramolecular α-Galactosylation Via Succinoyl Tethered Glycosides

  摘要：

  Benzyl protected phenyl 1-thio-galactopyranoside donors which were tethered by a succinoyl linker at their positions 2 and 6, respectively, to position 3 of a blocked benzyl glucopyranoside acceptor with a 4-OH group solely afforded the corresponding alpha-(1-->4)-linked disaccharides upon intramolecular glycosylation. 4,6-Siloxane protected mannosides react with rearrangement of the siloxane group under similar conditions.

  DOI：

  10.1080/07328309908544056