1,4-bis(3-((trimethylsilyl)ethynyl)bicyclo[1.1.1]pent-1-yl)buta-1,3-diyne | 1443058-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,4-bis(3-((trimethylsilyl)ethynyl)bicyclo[1.1.1]pent-1-yl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: Trimethyl-[2-[3-[4-[3-(2-trimethylsilylethynyl)-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl]buta-1,3-diynyl]-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl]ethynyl]silane
• CAS: 1443058-10-3
• 化学式: C₂₄H₃₀Si₂
• 分子量: 374.673
• InChiKey: PDWQTDGRCZQMOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3-ethynylbicyclo[1.1.1]pent-1-yl)ethynyl)trimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1,4-bis(3-((trimethylsilyl)ethynyl)bicyclo[1.1.1]pent-1-yl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  分子转子对的晶体阵列：由于构象突变引起的相关运动、旋转障碍和空间反转对称性破坏

  摘要：

  棒状分子bis((4-(4-pyridyl)ethynyl)bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)buta-1,3-diyne, 1, 含有两个1,4-bis(ethynyl)bicyclo [2.2.2] 辛烷 (BCO) 手性旋转器由二炔片段连接并在一维单斜 C2/c 中心对称结构中自组装，其中两个平衡位置具有较大的占有率不平衡（88% 对 12%）单个转子站点。结合可变温度 (70-300 K) 质子自旋晶格弛豫，(1)H T1(-1)，在两个不同的 (1)H Larmor 频率（55 和 210 MHz）和旋转势垒的 DFT 计算，我们得到了能够将具有不同活化能的两种布朗旋转器（1.85 和 6.1 kcal mol(-1)）分配给单个转子位点上的两个 (1)H 自旋晶格弛豫过程。在 DFT 计算的基础上，低能量过程已分配给相关同步运动中的相邻转子，而高能量过程则是一旦看到

  DOI：

  10.1021/ja4044517

文献信息

• Molecular Rods: Facile Desymmetrization of 1,4-Diethynylbicyclo[2.2.2]octane
  作者：Jiří Kaleta、Guillaume Bastien、Ivana Císařová、Patrick Batail、Josef Michl

  DOI：10.1002/ejoc.201800507

  日期：2018.10.9

  Facile desymmetrization of 1,4‐diethynylbicyclo[2.2.2]octane based on TMS protection of one of the acetylene termini followed by sublimation of the desired product is presented. The reactivity of this derivative was demonstrated in the synthesis of a complex pyridine‐terminated molecular rod containing both a bicyclo[1.1.1]pentane and a bicyclo[2.2.2]octane cage.

  介绍了一种基于TMS保护乙炔末端之一的1,4-二乙炔基双环[2.2.2]辛烷的简便去对称化反应，然后升华所需产物。该衍生物的反应性在含有双环[1.1.1]戊烷和双环[2.2.2]辛烷笼的复杂吡啶末端分子棒的合成中得到证明。