(3aR,7aR)-1-((R)-2-Methyl-pent-4-enoyl)-3-((S)-2-methyl-pent-4-enoyl)-octahydro-benzoimidazol-2-one | 140666-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (3aR,7aR)-1-((R)-2-Methyl-pent-4-enoyl)-3-((S)-2-methyl-pent-4-enoyl)-octahydro-benzoimidazol-2-one
• CAS: 140666-46-2
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₃
• 分子量: 332.443
• InChiKey: JYUZCOBDOYGECZ-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dipropionyl-trans-4,5-tetramethyleneimidazolin-2-one 、 3-溴丙烯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 (3aR,7aR)-1-((R)-2-Methyl-pent-4-enoyl)-3-((S)-2-methyl-pent-4-enoyl)-octahydro-benzoimidazol-2-one 、 (3aR,7aR)-1,3-Bis-((S)-2-methyl-pent-4-enoyl)-octahydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional chiral auxiliaries 4: Alkylation of enolates derived from 1,3-diacyl-trans-4,5-tetramethyleneimidazolidin-2-ones

  摘要：

  Addition of alkyl halides to sodium and potassium enolates of 1,3-diacyl-trans-4,5-tetramethyleneimidazolidin-2-ones allows diastereoselective alkylation of both acyl sidechains with the latter enolates showing generally higher stereoselectivities. S-(-)-3-Phenyl-2-methylpropan-1-ol 6 was prepared in this way with a 93% enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91875-6