(3aR,7aR)-1,3-bis(2-methylbutanoyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzimidazol-2-one | 137618-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (3aR,7aR)-1,3-bis(2-methylbutanoyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 137618-15-6；140850-21-1；140850-22-2；140850-23-3
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₃
• 分子量: 308.421
• InChiKey: URWJAYRKYCMLJF-NWINJMCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-Diaminocyclohexane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,7aR)-1,3-bis(2-methylbutanoyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional chiral auxiliaries 2: the synthesis of 1,3-diacylimidazolidin-2-ones from 1,2-diamines

  摘要：

  The title compounds are readily prepared in three steps via the corresponding 1,3-diacylimidazolidine-2-thiones. The final step involves the novel use of mercury (II) acetate for the conversion of thioureas to ureas.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92309-8

文献信息

• Bifunctional chiral auxiliaries 4: Alkylation of enolates derived from 1,3-diacyl-trans-4,5-tetramethyleneimidazolidin-2-ones
  作者：Stephen G. Davies、Andrew A. Mortlock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91875-6

  日期：1992.2

  Addition of alkyl halides to sodium and potassium enolates of 1,3-diacyl-trans-4,5-tetramethyleneimidazolidin-2-ones allows diastereoselective alkylation of both acyl sidechains with the latter enolates showing generally higher stereoselectivities. S-(-)-3-Phenyl-2-methylpropan-1-ol 6 was prepared in this way with a 93% enantiomeric excess.