(1R,2S,3S,5S)-3-(3,4-Dichloro-phenyl)-8-((E)-3-tributylstannanyl-allyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester | 188680-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1R,2S,3S,5S)-3-(3,4-Dichloro-phenyl)-8-((E)-3-tributylstannanyl-allyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-8-[(E)-3-tributylstannylprop-2-enyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 188680-64-0
• 化学式: C₃₀H₄₇Cl₂NO₂Sn
• 分子量: 643.325
• InChiKey: ADAPXHLTJIPCID-SFWVWZGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-3-(3,4-Dichloro-phenyl)-8-((E)-3-tributylstannanyl-allyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到N-(3-iodoprop-2E-enyl)-2β-carbomethoxy-3β-(3',4'-dichlorophenyl)nortropane
  参考文献：
  名称：

  Garreau, Lucette; Emond, Patrick; Belzung, Catherine, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1997, vol. 282, # 1, p. 467 - 474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-8-prop-2-ynyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 生成 (1R,2S,3S,5S)-3-(3,4-Dichloro-phenyl)-8-((E)-3-tributylstannanyl-allyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Garreau, Lucette; Emond, Patrick; Belzung, Catherine, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1997, vol. 282, # 1, p. 467 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of iodinated and radioiodinated (E)-N-(3-iodoprop-2-enyl)-2β-carbomethoxy-3β-(3′,4′-dichlorophenyl) nortropane (β-CDIT): a ligand for the dopamine transporter
  作者：P. Emond、M Boazi、A. Duchêne、S. Chalon、J. C. Besnard、D. Guilloteau、Y. Frangin

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199709)39:9<757::aid-jlcr24>3.0.co;2-j

  日期：1997.9

  The synthesis of (E)-N-(3-iodoprop-2-enyl)-2 beta-carbomethoxy-3 beta-(3', 4'-dichiorophenyl) nortropane (beta-CDIT) and its radioiodinated analogues is described. Three different synthetic methods are reported for the preparation of (E)-N-[3-(tributylstannyl)-2-enyl]-2 beta carbomethoxy-3 beta-(3', 4'-dichlorophenyl) nortropane, which was iododestannylated for the preparation of the corresponding iodinated derivative. We also report the radiolabelling of beta-CDIT with I-125 Or I-123 that could be used for in vitro and in vivo exploration of the dopamine transporter.
• Garreau, Lucette; Emond, Patrick; Belzung, Catherine, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1997, vol. 282, # 1, p. 467 - 474
  作者：Garreau, Lucette、Emond, Patrick、Belzung, Catherine、Guilloteau, Denis、Frangin, Yves、Besnard, Jean-Claude、Chalon, Sylvie

  DOI：——

  日期：——