ethyl (2E)-2-[(8S,9aS)-8-hydroxy-3-oxo-2,5,6,7,8,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-9-ylidene]acetate | 1374139-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: ethyl (2E)-2-[(8S,9aS)-8-hydroxy-3-oxo-2,5,6,7,8,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-9-ylidene]acetate
• CAS: 1374139-84-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: HTWOEJWFLGCDSE-WRSFFWLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-[(8S,9aS)-8-hydroxy-3-oxo-2,5,6,7,8,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-9-ylidene]acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aS,10aS)-1-(phenylselanyl)octahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在C-8处使用有用的差向异构化形式正式合成（-）-硬脂酰胺

  摘要：

  （-）-stemoamide的正式合成是从1-焦谷氨酸开始的。使用的关键步骤是使用BF 3 ·OEt 2进行烯丙基化，闭环复分解，烯丙基氧化和C8上的新差向异构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.054
• 作为产物：
  描述：

  在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以45%的产率得到ethyl (2E)-2-[(8S,9aS)-8-hydroxy-3-oxo-2,5,6,7,8,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-9-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  在C-8处使用有用的差向异构化形式正式合成（-）-硬脂酰胺

  摘要：

  （-）-stemoamide的正式合成是从1-焦谷氨酸开始的。使用的关键步骤是使用BF 3 ·OEt 2进行烯丙基化，闭环复分解，烯丙基氧化和C8上的新差向异构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.054

文献信息

• Formal synthesis of (−)-stemoamide using a useful epimerization at C-8
  作者：Subhash P. Chavan、Kishor R. Harale、Vedavati G. Puranik、Rupesh L. Gawade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.054

  日期：2012.5

  The formal synthesis of (−)-stemoamide was achieved starting from l-pyroglutamic acid. The key steps used are the allylation using BF3·OEt2, ring closing metathesis, allylic oxidation and a novel epimerization at C8.

  （-）-stemoamide的正式合成是从1-焦谷氨酸开始的。使用的关键步骤是使用BF 3 ·OEt 2进行烯丙基化，闭环复分解，烯丙基氧化和C8上的新差向异构。