2-(5-bromo-6-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)ethanol | 1208346-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 2-(5-bromo-6-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)ethanol
• CAS: 1208346-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 334.172
• InChiKey: CUSGHTKBTWOHMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-6-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)ethanol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-{[5-(4-{[2-(dimethylamino)ethyl](methyl)amino}-3-nitrophenyl)-6-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino}ethanol
  参考文献：
  名称：

  Development of Furanopyrimidine-Based Orally Active Third-Generation EGFR Inhibitors for the Treatment of Non-Small Cell Lung Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01434
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4-chloro-6-phenylfuro[2,3-d]pyrimidine 、 C.I.酸性橙108 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(5-bromo-6-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃嘧啶极光激酶A抑制剂的鉴定，SAR研究和X射线共晶体分析

  摘要：

  本文中，我们揭示了一种通过内部化合物库的亚结构搜索来鉴定新的Aurora激酶A抑制剂的简单方法，以选择要测试的化合物。赋予Aurora激酶活性的片段和激酶抑制剂中最常报告的杂环用作子结构查询，以在测试前过滤内部化合物库的馆藏。五个新的系列的极光激酶抑制剂是通过这种策略识别与IC 50个值范围为约300Ñ中号至〜15μ中号，通过从~125 000化合物数据库仅测试133的化合物。最有效的化合物呋喃并嘧啶衍生物与IC的结构活性关系研究和X射线共晶体分析50的309的n值中号朝向极光激酶A，进行了。通过这些研究获得的知识可能有助于将来设计有效的Aurora激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900339