5-iodo-1-tritylindoline-2,3-dione | 1380341-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-iodo-1-tritylindoline-2,3-dione
• CAS: 1380341-14-9
• 化学式: C₂₇H₁₈INO₂
• 分子量: 515.35
• InChiKey: RWHQOAHSOUIMGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-tritylindoline-2,3-dione 在 S-联萘酚磷酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Isatin衍生的Ketimines的有机催化对映选择性Mukaiyama-Mannich反应，用于合成Oxindolyl-β3，3-氨基酸酯。

  摘要：

  酯烯醇等效物与醛亚胺的Mukaiyama-Mannich反应已被很好地用于β-氨基酸的不对称合成。然而，尚未探索使用酮亚胺的相应的不对称反应。本文中，公开了第一类使用靛红衍生的酮亚胺与未取代的甲硅烷基酮烯缩醛的有机催化对映选择性Mukaiyama-Mannich反应，以在室温下以优异的对映选择性（ee> 99.5％）进行2-氧代吲哚基-β3,3-氨基酸酯的可扩展合成。 。超低催化剂负载量（低至250 ppm）可用于高对映体纯度的定量产物形成。该方案的合成用途已在药物需求的（+）-AG-041R（一种有效的胃泌素/ CCK-B受体拮抗剂）的简短正式合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201903512

文献信息

• Nucleophilic β-Carbon Activation of Propionic Acid as a 3-Carbon Synthon by Carbene Organocatalysis
  作者：Zhichao Jin、Ke Jiang、Zhenqian Fu、Jaume Torres、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/chem.201501481

  日期：2015.6.22

  Direct β‐carbon activation of propionic acid (C2H5CO2H) by carbene organocatalysis has been developed. This activation affords the smallest azolium homoenolate intermediate (without any substituent) as a 3‐carbon nucleophile for enantioselective reactions. Propionic acid is an excellent raw material because it is cheap, stable, and safe. This approach provides a much better solution to azolium homoenolate

  已经开发了通过卡宾有机催化作用对丙酸（C 2 H 5 CO 2 H）进行直接β-碳活化。这种活化提供了最小的均氮唑鎓中间体（无任何取代基），作为对映选择性反应的3碳亲核试剂。丙酸是便宜，稳定和安全的原料，因此是一种极好的原料。这种方法比以前建立的丙烯醛（没有任何取代基的烯醛）使用昂贵，不稳定且有毒的方法提供了更好的解决方案，用于合成均氮唑鎓。
• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Aldol Reaction: Post‐Aldol Stereochemistry Control and Formation of Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Xing Yang、Pankaj Kumar Majhi、Huifang Chai、Bin Liu、Jun Sun、Ting Liu、Yonggui Liu、Liejin Zhou、Jun Xu、Jiawei Liu、Dongdong Wang、Yanli Zhao、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202008369

  日期：2021.1.4

  The dominated approaches for asymmetric aldol reactions have primarily focused on the aldol carbon–carbon bond‐forming events. Here we postulate and develop a new catalytic strategy that seeks to modulate the reaction thermodynamics and control the product enantioselectivities via post‐aldol processes. Specifically, an NHC catalyst is used to activate a masked enolate substrate (vinyl carbonate) to

  不对称的羟醛反应的主要方法主要集中在羟醛碳-碳键形成事件上。在这里，我们提出并开发了一种新的催化策略，该策略试图通过后羟醛工艺调节反应热力学并控制产物的对映选择性。具体而言，NHC催化剂用于活化被掩盖的烯醇酸酯底物（碳酸乙烯酯），以非对映选择性的方式促进羟醛反应。该可逆的羟醛事件随后是对映选择性的酰基动力学拆分，其由相同的（手性）NHC催化剂介导，而没有引入任何其他物质。该醛醇缩合后的过程解决了对映选择性问题，并促使原本可逆的醛醇缩合反应朝着完全转化的方向发展。
• 1-Hydroxybenzotriazole-Assisted, N-Heterocyclic Carbene Catalyzed β-Functionalization of Saturated Carboxylic Esters: Access to Spirooxindole Lactones
  作者：Jianfeng Xu、Shiru Yuan、Maozhong Miao、Zhengkai Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02032

  日期：2016.11.18

  A 1-hydroxybenzotriazole-assisted, N-heterocyclic carbene catalyzed direct β-functionalization of saturated carboxylic esters is disclosed. This formal [3 + 2] annulation reaction of carboxylic esters with isatins affords optically pure spirooxindole lactones (on gram scale) bearing two vicinal stereogenic centers. A dual role of HOBt is proposed based on controlled experiments to rationalize the enhancement

  公开了一种1-羟基苯并三唑辅助的，N-杂环卡宾催化的饱和羧酸酯的直接β-官能化。羧酸酯与靛红的这种正式的[3 + 2]环化反应提供了带有两个邻位立体中心的光学纯螺氧基吲哚内酯（以克为单位）。提出了基于控制实验的HOBt的双重作用，以合理地提高非对映选择性和对映选择性。
• An efficient aldol-type direct reaction of isatins with TMSCH₂CN
  作者：V. U. Bhaskara Rao、Krishna Kumar、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/c5ob01560j

  日期：——

  Cesium fluoride catalyzed direct cyanomethylation of various isatins by using trimethylsilyl acetonitrile (TMSAN) as a nucleophile has been developed. The reaction has been explored for a number of isatins, with various substitutions on its aromatic ring. Further, the versatility of the reaction is demonstrated by converting the direct aldol adducts to various corresponding intermediates.

  通过使用三甲基硅乙腈（TMSAN）作为亲核试剂，氟化铯催化的直接氰甲基化反应已被开发用于各种吲哚酮的反应。该反应已经应用于多种带有芳环取代的吲哚酮。此外，通过将直接醛醇加合物转化为各种相应的中间体，证明了该反应的多功能性。
• Carbene‐Catalyzed Direct Functionalization of the β‐sp ³ ‐Carbon Atoms of α‐Chloroaldehydes
  作者：Bin Liu、Guoyong Luo、Hongling Wang、Lin Hao、Song Yang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/chem.201903592

  日期：2019.10

  the β-sp3 carbon atom of α-chloro aldehyde has been developed. The reaction starts with the addition of a carbene catalyst to α-chloroaldehyde to eventually form the homoenolate intermediate. This overall redox-neutral process successfully converts the otherwise inert β-sp3 -carbon atom of the aldehyde substrate to a nucleophilic carbon atom for asymmetric reactions. This study constitutes the first

  已经开发出α-氯醛的β-sp3碳原子的直接官能化。该反应开始于将卡宾催化剂添加至α-氯醛以最终形成均烯酸酯中间体。该整体的氧化还原中性过程成功地将醛底物的否则呈惰性的β-sp3-碳原子转化为用于不对称反应的亲核碳原子。这项研究是通过卡宾有机催化活化α-氯醛以生成均烯酸酯中间体的第一个成功，并且将鼓励进一步利用有机催化转化惰性化学键的探索。