4-nitro-5-methoxy-1,3-benzoxathiole 3,3-dioxide | 106129-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Benzoxathioles
• 英文名称: 4-nitro-5-methoxy-1,3-benzoxathiole 3,3-dioxide
• 英文别名: 5-Metoxy-4-nitro-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxid；5-Methoxy-4-nitro-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxid；5-methoxy-4-nitro-1,3λ6-benzoxathiole 3,3-dioxide
• CAS: 106129-41-3
• 化学式: C₈H₇NO₆S
• 分子量: 245.213
• InChiKey: JESIJYCXWJSHRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  496.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-5-methoxy-1,3-benzoxathiole 3,3-dioxide 在 palladium on activated charcoal 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 5-methoxy-3,3-dioxo-1,3-benzoxathiole-4-diazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  硫灰黄霉素衍生物。Spiro [1,3-benzoxathiole-2,1'-cyclohex-2'-en] -4'-one 3,3-的[4 + 2]环加成合成、结构、性质、晶体结构分析和抗真菌活性二氧化物

  摘要：

  描述了取代的，尤其是氟取代的苯并氧硫醇 1,1-二氧化物的合成。这些衍生物通过 Peterson 烯化作用转化为取代的 2-亚烷基衍生物 27。27 与 1,1-二甲氧基-和 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯 (30, 32) 的 Diels-Alder 反应得到砜灰黄霉素的类似物 31（命名为 sulfogriseofulvins）。从Z-27制备了许多具有灰黄霉素相对立体化学的顺式-异构体（顺-31），从27的E-异构体得到了具有表灰黄霉素相对立体化学的化合物（反式-31）。一些相关的化合物 (33, 38) 是通过轻微修改合成的。立体化学是通过光谱方法和晶体结构分析建立的。针对三种皮肤癣菌测试了化合物31。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290706
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-2H-benzo[d][1,3]oxathiole 3,3-dioxide 在 氢氧化钾 、 硝酸 作用下， 反应 0.75h， 生成 4-nitro-5-methoxy-1,3-benzoxathiole 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  5-hydroxy-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxide 衍生物的介绍和性质

  摘要：

  由标题化合物1或其甲醚12制备硝化/卤化衍生物；发现亲电子试剂优先攻击位置4。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191106

文献信息

• Silylderivate des 5-Methoxy-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxids
  作者：Wilhelm Meichle、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19893220111

  日期：——

  in Abhängigkeit von den Bedingungen entweder am alicyclischen C‐2 und/oder an den aromatischen Positionen C‐4 und C‐7 mit LDA/CTMS silylieren. Dabei werden mono‐, bis‐, tris‐ bzw. tetrakis‐Trimethylsilylderivate erhalten. Alicyclische Silylgruppen werden durch Acetat entfernt, aromatische durch CsF/DMF. Für die ipso‐Reaktion der aromatisch gebundenen Silylgruppen durch Brom, Chlor und NO2 werden mehrere

  根据条件，5-甲氧基-1,3-苯并氧硫醇-3,3-二氧化物 (1) 可以在脂环族 C-2 和/或芳族位置 C-4 和 C-7 上用 LDA 甲硅烷基化 /计算机管理系统。这得到单-、双-、三-和四-三甲基甲硅烷基衍生物。脂环族甲硅烷基被醋酸酯去除，芳香族被CsF/DMF去除。给出了几个例子，用于芳香键合的甲硅烷基与溴、氯和 NO2 的 ipso 反应。替代模式主要通过 NOE 测量来阐明。
• MEICHLE W.; OTTO H. -H., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 11, 982-990
  作者：MEICHLE W.、 OTTO H. -H.

  DOI：——

  日期：——