(3E)-1-(trimethylsilyl)-undec-3-en-1,5-diyne | 156521-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E)-1-(trimethylsilyl)-undec-3-en-1,5-diyne
• 英文别名: (3E)-1-trimethylsilyl-3-undecene-1,5-diyne；trimethyl-[(E)-undec-3-en-1,5-diynyl]silane
• CAS: 156521-16-3
• 化学式: C₁₄H₂₂Si
• 分子量: 218.414
• InChiKey: VVUJAJZTONAYHB-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1-(trimethylsilyl)-undec-3-en-1,5-diyne 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(3E)-3-undecene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  1,3（E），5（Z），1,3（E），5（E）和1,3（Z），5（Z）-三烯的有效合成：在加班油烯和（ 9Z，11E）-9,11,13-十四碳三烯-1-乙酸酯

  摘要：

  三甲基甲硅烷基乙炔与（E）或（Z）-氯乙炔或1-氯-（1E，3E）-二烯的（Pd-Cu）催化反应，然后对三键进行甲硅烷基化和锌还原（3E，5Z），（3Z，5Z）和（3E，5E）三烯。已经实现了其在加拉班油烯和乙酸（9Z，11E）-9,11,13-十四碳三烯-1-基酯的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00991-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-non-1-en-3-yne 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemin Denis, Linstrumelle Gerard, Tetrahedron, 50 (1994) N 18, S 5335-5344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed reaction of (E) and (Z)-dichloroethenes with 1-alkynes. An efficient stereospecific synthesis of (E) and (Z)-enediynes.
  作者：Denis Chemin、Gerard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80691-8

  日期：1994.5

  The stereospecific sequential substitution of (E) and (Z)-dichloroethenes with 1-alkynes leads to (E) and (Z)-enediynes in high yield.

  （E）和（Z）-二氯乙烯被1-炔的立体有序顺序取代导致高产率的（E）和（Z）-二烯炔。
• Convenient one-pot synthesis of functionalized unsymmetrical (Z) or (E)-enediynes from (Z) or (E)-1,2-dichloroethylene. An efficient route to (Z,Z,Z) and (Z,E,Z)-trienes
  作者：Mouâd Alami、Benoit Crousse、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73232-1

  日期：1994.5

  A variety of functionalized unsymmetrical (Z) or (E)-enediynes 1 and 2 are stereospecifically prepared in good overall yield by a simple straightforward one-pot procedure from (Z) or (E)-1,2-dichloroethylene and 1-alkynes. Zinc reduction of 1 and 2 leads efficiently to pure (Z,Z,Z) and (Z,E,Z) conjugated trienes.

  通过简单简单的一锅法从（Z）或（E）-1,2-二氯乙烯和1-炔烃简单立体地以良好的总收率立体定向地制备各种功能化的不对称（Z）或（E）-烯二炔1和2。1和2的锌还原可有效生成纯的（Z，Z，Z）和（Z，E，Z）共轭三烯。
• Alami Mouad, Crousse Benoit, Linstrumelle Gerard, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 21, S 3543-3544
  作者：Alami Mouad, Crousse Benoit, Linstrumelle Gerard

  DOI：——

  日期：——
• Chemin Denis, Linstrumelle Gerard, Tetrahedron, 50 (1994) N 18, S 5335-5344
  作者：Chemin Denis, Linstrumelle Gerard

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of 1,3(E),5(Z), 1,3(E),5(E) and 1,3(Z),5(Z)-trienes: Application to the synthesis of galbanolenes and (9Z,11E)-9,11,13-tetradecatrien-1-yl acetate
  作者：Mouâd Alami、Sylvie Gueugnot、Elisa Domingues、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00991-3

  日期：1995.1

  The (Pd-Cu)-catalyzed reactions of trimethylsilyl acetylene with (E) or (Z)-chloroenynes, or 1-chloro-(1E,3E)-dienes, followed by desilylation and zinc-reduction of the triple bonds led respectively to (3E,5Z), (3Z,5Z) and (3E,5E)-trienes. Application to the syntheses of galbanolenes and (9Z,11E)-9,11,13-tetradecatrien-1-yl acetate has been realized.

  三甲基甲硅烷基乙炔与（E）或（Z）-氯乙炔或1-氯-（1E，3E）-二烯的（Pd-Cu）催化反应，然后对三键进行甲硅烷基化和锌还原（3E，5Z），（3Z，5Z）和（3E，5E）三烯。已经实现了其在加拉班油烯和乙酸（9Z，11E）-9,11,13-十四碳三烯-1-基酯的合成中的应用。