tert-Butyl-[(E)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hex-2-enyloxy]-diphenyl-silane | 351875-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(E)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hex-2-enyloxy]-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-5-(2-methoxyethoxymethoxy)hex-2-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 351875-51-9
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄Si
• 分子量: 442.671
• InChiKey: VTVZNDAMOIVHJY-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(E)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hex-2-enyloxy]-diphenyl-silane 在 溴化钛(IV) 作用下， 以85%的产率得到((3S,4R,6S)-4-Bromo-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-三取代四氢吡喃的立体控制合成

  摘要：

  在酸性条件下高烯丙基缩醛的环化导致形成 2,4,5-三取代四氢吡喃，并产生两个具有出色立体控制的新不对称中心。通过改变酸和亲核试剂，该反应可适用于在 C-4 处用卤化物、醇、乙酸盐或酰胺制备 2,4,5-三取代四氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/b101414p
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-butyraldehyde 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 tert-Butyl-[(E)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hex-2-enyloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-三取代四氢吡喃的立体控制合成

  摘要：

  在酸性条件下高烯丙基缩醛的环化导致形成 2,4,5-三取代四氢吡喃，并产生两个具有出色立体控制的新不对称中心。通过改变酸和亲核试剂，该反应可适用于在 C-4 处用卤化物、醇、乙酸盐或酰胺制备 2,4,5-三取代四氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/b101414p

文献信息

• Probing the mechanism of Prins cyclisations and application to the synthesis of 4-hydroxytetrahydropyrans
  作者：Conor S. Barry、Nick Bushby、John R. Harding、Rachael A. Hughes、Gregory D. Parker、Richard Roe、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/b504562b

  日期：——

  Trapping intermediates on the Prins cyclisation pathway with carbon-based nucleophiles has given further insight into factors affecting the acid-mediated reactions of homoallylic alcohols with aldehydes, enabling the design of efficient syntheses of 4-hydroxy-2,6-disubstituted tetrahydropyrans.

  用碳基亲核试剂在Prins环化途径上捕集中间体，可以进一步深入了解影响酸介导的均丙醇与醛反应的因素，从而可以设计出有效合成4-羟基-2,6-二取代四氢吡喃的化合物。