melanogenin | 546136-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: melanogenin
• 英文别名: 1,3,5-triazine-2,4-diamine, N-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl]-N'-[(3-fluorophenyl)methyl]-6-(pentafluorophenoxy)-；4-N-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl]-2-N-[(3-fluorophenyl)methyl]-6-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 546136-25-8
• 化学式: C₂₂H₂₂F₆N₆O₃
• 分子量: 532.445
• InChiKey: YDEZMVCVLJSRJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(2-(2-(4-(3-fluorobenzylamino)-6-(perfluorophenoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)ethoxy)ethoxy)ethylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到melanogenin
  参考文献：
  名称：

  用小分子靶向禁止素来促进黑色素瘤细胞的黑色素生成和凋亡

  摘要：

  抑制素1和2（PHB1 / 2）是涉及黑色素生成和致癌途径的支架蛋白。我们假设，PHB1配体黑色素可能除了在黑色素细胞中具有已知的黑色素生成活性外，还可能显示抗癌作用。在这里，我们公开了一种方便的黑色素生成素及其类似物的合成方法。我们发现，在57个新的黑色素生成素类似物中，两个（Mel9和Mel41）通过激活与PHB2相互作用的蛋白之一，微管相关蛋白轻链3（LC3）并上调与小眼症相关的表达，从而显着促进黑色素细胞中的黑色素生成。转录因子（MITF）。这些类似物也激活ERK。此外，除了其促黑素生成活性外，我们还发现黑素生成素及其活性类似物可诱导多种癌细胞系的凋亡，包括黑色素瘤细胞，并且这种作用是由AKT生存途径的抑制引起的。我们的发现提出了PHBs作为LC3 / ERK / MITF黑色素生成信号调节剂的新假定功能，并表明Mel9和Mel41可能为开发候选药物治疗黑色素瘤和其他类型的癌症提供基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.052