2-chloro-6-fluorophenyl 4-fluorobenzoate | 1443037-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-chloro-6-fluorophenyl 4-fluorobenzoate
• 英文别名: (2-Chloro-6-fluorophenyl) 4-fluorobenzoate；(2-chloro-6-fluorophenyl) 4-fluorobenzoate
• CAS: 1443037-87-3
• 化学式: C₁₃H₇ClF₂O₂
• 分子量: 268.647
• InChiKey: BQIWQYSDRHGRFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-fluorophenyl 4-fluorobenzoate 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl [2-(4-fluorobenzoyl)-2-chloro-6-fluorophenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮标记的吡啶类似物的合成及其对道尔顿淋巴瘤中胱天蛋白酶激活的DNase介导的核分裂的激活作用

  摘要：

  通过多步反应序列合成了一系列具有吡啶核8a - 1的二苯甲酮，并通过体外和体内研究评估了其对DLA细胞的抗增殖活性。结果表明，在二苯甲酮骨架的苯甲酰基环上具有氟基的化合物8b和具有氯取代基的化合物8e以及具有羟基的吡啶环均显示出显着的活性。小鼠模型的进一步研究表明化合物8b和8e 具有激活caspase活化的DNase（核酸内切酶）的能力，该酶负责DNA片段化，这是细胞凋亡的主要标志，从而抑制了道尔顿淋巴瘤腹水肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.02.001
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟苯酚 、 对氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2-chloro-6-fluorophenyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型二苯甲酮类似物对靶向血管生成和细胞凋亡的肿瘤生长抑制的关键作用†

  摘要：

  在现代生物学中，重要的重大课题之一是具有特定靶点的抗癌药物的进展。新型合成二苯甲酮类似物的血管预防和体外肿瘤抑制活性已得到深入研究和非常系统的探索。新型二苯甲酮类似物（ 9a-d和10a-d ）在同一化学主链的不同位置被甲基、氯和氟基团取代，并包含取代基数量的变化，已通过多步过程合成并表征。在这项研究中，我们进一步评估了新合成的化合物对 A549、HeLa 和 MCF-7 细胞的细胞毒性和抗增殖作用。进一步评估了有效的先导化合物的抗血管生成作用。通过构效关系，我们发现，与其他化合物相比，化合物9d中二苯甲酮环中甲基、氯和氟基团数量的增加导致了更高的效力。肿瘤抑制得到显着促进，这反映在对体内系统（例如 CAM）新血管形成的影响上。化合物9d在计算机中通过氢键与rVEGF相互作用，从而下调血管生成中VEGF的表达。我们的研究表明，基于克隆形成和细胞迁移测定，化合物9d具有通过将细胞周期阻滞在 G2/M

  DOI：

  10.1039/c7md00593h

文献信息

• Design, Synthesis, and Anticancer Properties of Novel Benzophenone-Conjugated Coumarin Analogs
  作者：V. Lakshmi Ranganatha、Farhan Zameer、S. Meghashri、N. D. Rekha、V. Girish、H. D. Gurupadaswamy、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1002/ardp.201300298

  日期：2013.12

  of anticancer drugs with specific targets is of prime importance in modern chemical biology. Observing the importance of benzophenone and coumarin nucleus, it would be worthwhile to design and synthesize novel benzophenone derivatives (8a–o) bearing the coumarin nucleus. Further, they were screened for prospective anticancer activities in vitro against the Michigan Cancer Foundation‐7 (MCF‐7) and Ehrlich's

  在当前情况下，开发具有特定靶点的抗癌药物在现代化学生物学中至关重要。观察到二苯甲酮和香豆素核的重要性，设计和合成带有香豆素核的新型二苯甲酮衍生物 (8a-o) 是值得的。此外，还筛选了它们在体外针对密歇根癌症基金会-7 (MCF-7) 和埃利希腹水瘤 (EAT) 细胞系及其生物标志物的前瞻性抗癌活性，然后进行了有关磷酸肌醇 3-激酶 (PI3K) 和caspase 通过分子对接。据报道，二苯甲酮是靶向肿瘤血管生成的潜在药物。因此，在存在化合物 8a-o 的情况下，观察到血管生成依赖的 CAM 等体内模型系统中新血管的形成。
• Synthesis and evaluation of 2,5-di(4-aryloylaryloxymethyl)-1,3,4-oxadiazoles as anti-cancer agents
  作者：H.D. Gurupadaswamy、V. Girish、C.V. Kavitha、Sathees C. Raghavan、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.040

  日期：2013.5

  A series of 2,5-di(4-aryloylaryloxymethyl)-1,3,4-oxadiazoles 9a-j were obtained via multistep synthesis from hydroxybenzophenones 4a-e. The cytotoxicity of compounds 9a-j was evaluated against human leukemia cell lilies (K562 and CEM). The compounds exhibited moderate to good anti-cancer activity with compounds 9b and 9i having a chloro group exhibiting the best activity (IC50 = 10 mu M). Compound 9i exhibited activity against both the cell lines and 9b only exhibited activity against CEM. Further, a lactate dehydrogenase (LDH) assay and DNA fragmentation studies of the compounds 9a-j were also performed. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• The critical role of novel benzophenone analogs on tumor growth inhibition targeting angiogenesis and apoptosis
  作者：Yasser Hussein Eissa Mohammed、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1039/c7md00593h

  日期：——

  benzophenone analogs (9a–d and 10a–d) substituted with methyl, chloro and fluoro groups at different positions on an identical chemical backbone and incorporating variations in the number of substituents have been synthesized in a multistep process and characterized. In this study, we further evaluate the newly synthesized compounds for their cytotoxic and anti-proliferative effects against A549, HeLa and MCF-7

  在现代生物学中，重要的重大课题之一是具有特定靶点的抗癌药物的进展。新型合成二苯甲酮类似物的血管预防和体外肿瘤抑制活性已得到深入研究和非常系统的探索。新型二苯甲酮类似物（ 9a-d和10a-d ）在同一化学主链的不同位置被甲基、氯和氟基团取代，并包含取代基数量的变化，已通过多步过程合成并表征。在这项研究中，我们进一步评估了新合成的化合物对 A549、HeLa 和 MCF-7 细胞的细胞毒性和抗增殖作用。进一步评估了有效的先导化合物的抗血管生成作用。通过构效关系，我们发现，与其他化合物相比，化合物9d中二苯甲酮环中甲基、氯和氟基团数量的增加导致了更高的效力。肿瘤抑制得到显着促进，这反映在对体内系统（例如 CAM）新血管形成的影响上。化合物9d在计算机中通过氢键与rVEGF相互作用，从而下调血管生成中VEGF的表达。我们的研究表明，基于克隆形成和细胞迁移测定，化合物9d具有通过将细胞周期阻滞在 G2/M
• Synthesis and antiproliferative activity of benzophenone tagged pyridine analogues towards activation of caspase activated DNase mediated nuclear fragmentation in Dalton’s lymphoma
  作者：Mohammed Al-Ghorbani、Prabhu Thirusangu、H.D. Gurupadaswamy、V. Girish、H.G. Shamanth Neralagundi、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.02.001

  日期：2016.4

  against DLA cells by in vitro and in vivo studies. The results suggested that, compounds 8b with fluoro group and 8e with chloro substituent at the benzoyl ring of benzophenone scaffold as well as pyridine ring with hydroxy group exhibited significant activity. Further investigation in mouse model suggests that compounds 8b and 8e have the potency to activate caspase activated DNase (endonuclease) which

  通过多步反应序列合成了一系列具有吡啶核8a - 1的二苯甲酮，并通过体外和体内研究评估了其对DLA细胞的抗增殖活性。结果表明，在二苯甲酮骨架的苯甲酰基环上具有氟基的化合物8b和具有氯取代基的化合物8e以及具有羟基的吡啶环均显示出显着的活性。小鼠模型的进一步研究表明化合物8b和8e 具有激活caspase活化的DNase（核酸内切酶）的能力，该酶负责DNA片段化，这是细胞凋亡的主要标志，从而抑制了道尔顿淋巴瘤腹水肿瘤的生长。