isocephalotaxinone | 56144-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 三尖杉生物碱
• 英文名称: isocephalotaxinone
• 英文别名: Desmethylacetyl-cephalotaxinon；Desmethyl-cephalotaxinon-methylester；Isocephalotaxinon；1-methoxy-5,6,8,9-tetrahydro-4H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-2-one；rac-O³-methyl-O²-demethyl-3,4-didehydro-cephalotaxine；3-Methoxy-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),2,13,15(19)-tetraen-4-one
• CAS: 56144-23-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: WFWGZFCOGHDGAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocephalotaxinone 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-Hydroxy-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of the Cephalotaxus alkaloids. Investigations of the early and late stages of cephalotaxine biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a029
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-1-(5,8,9,10-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-11-yl)-propan-1-one 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lead dioxide 、 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 isocephalotaxinone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the Cephalotaxus alkaloids. Cephalotaxine, cephalotaxinone, and demethylcephalotaxinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00842a030

文献信息

• Total synthesis of the Cephalotaxus alkaloids. Cephalotaxine, cephalotaxinone, and demethylcephalotaxinone
  作者：Steven M. Weinreb、Joseph Auerbach

  DOI：10.1021/ja00842a030

  日期：1975.4
• Biosynthesis of the Cephalotaxus alkaloids. Investigations of the early and late stages of cephalotaxine biosynthesis
  作者：Ronald J. Parry、Michael N. T. Chang、John M. Schwab、B. M. Foxman

  DOI：10.1021/ja00523a029

  日期：1980.1