2-tert-buthyldimethylsilyloxy-1,3-pentadiene | 153010-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-tert-buthyldimethylsilyloxy-1,3-pentadiene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-penta-1,3-dien-2-yloxysilane
• CAS: 153010-77-6
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: YGXZSVWLEWDHDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-buthyldimethylsilyloxy-1,3-pentadiene 、 (R)-1-ethyl 3-methyl 3-methyl-6-oxocyclohex-1-ene-1,3-dicarboxylate 在 zinc(II) chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Nazarov试剂的有机催化Robinson环环法合成具有四级立体中心的萜烯十氢化萘亚基的便捷方法和非对映异构体组装

  摘要：

  我们报告了权宜的方法，对高度功能化的顺式和反式十氢化萘可作为合成各种类萜的关键结构亚基。该策略的关键是纳扎罗夫试剂的有机催化罗宾逊环化反应，该反应可提供具有高对映选择性的手性烯酮结构单元。季碳立体成因中心可以指导后续反应，并允许快速，非对映地组装具有连续立体中心的复杂十氢化萘。

  DOI：

  10.1002/chem.201604541

文献信息

• Erogorgiaene congeners and methods and intermediates useful in the preparation of same
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US07700798B1

  公开（公告）日：2010-04-20

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R21 is an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or amino group or a halogen atom; wherein R2 is hydrogen or an alkyl, aryl, alkoxy, or amino group; wherein R23 and R24 are independently selected from hydrogen, an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or amino group, and a halogen atom or wherein R23 and R24, taken together with the carbon atom to which they are bound, form a ring; wherein R25 is hydrogen, an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or O-silyl group or a halogen atom; wherein Z, taken together with the carbons to which it is bonded, forms a 5-12 membered ring; and wherein Y is an electron withdrawing group. These compounds can be used to prepare erogorgiaene congeners, such as erogorgiaene, pseudopterosin A, helioporin E, pseudopteroxazole, colombiasin A, elisapoterosin B, elisabethadione, p-benzoquinone natural products, ileabethin, sinulobtain B, sinulobtain C, and sinulobtain D.

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中R21是烷基、芳基、烷氧基、羟基、氨基或卤素原子；其中R2是氢或烷基、芳基、烷氧基或氨基；其中R23和R24分别独立地选自氢、烷基、芳基、烷氧基、羟基、氨基和卤素原子，或者R23和R24与它们所连接的碳原子一起形成环；其中R25是氢、烷基、芳基、烷氧基、羟基、O-硅基或卤素原子；其中Z与其连接的碳原子一起形成一个5-12环；Y是一个电子吸引基团。这些化合物可用于制备erogorgiaene同系物，如erogorgiaene、pseudopterosin A、helioporin E、pseudopteroxazole、colombiasin A、elisapoterosin B、elisabethadione、p-苯醌天然产物、ileabethin、sinulobtain B、sinulobtain C和sinulobtain D。
• Total Syntheses of (±)-(Z)- and (±)-(E)-9-(Bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one and (±)-Majusculone
  作者：Jia-Liang Zhu、Po-Wei Huang、Ruei-Yi You、Fa-Yan Lee、Sheng-Wei Tsao、I-Chia Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1258412

  日期：2011.3

  A new total synthesis of the chamigrene sesquiterpenoids (Z)-9-(bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-diene-3-one and its 15-E-epimer has been accomplished in 13 steps. In our sequence, a Diels-Alder reaction and subsequent reductive alkylation of the resulting adduct was utilized as the key strategy to create the A-ring and the quaternary spirocenter with the suitable functionalities

  香米草倍半萜类化合物（Z）-9-（溴亚甲基）-1,5,5-三甲基螺[5.5] undeca-1,7-二烯-3-酮及其15- E表基的新的全合成已于2007年完成。 13个步骤。在我们的序列中，Diels-Alder反应和随后的加合物还原烷基化被用作关键策略，以创建具有合适功能性的A环和季螺中心，以接近B环。此外，还可以通过两步轻松地从高级中间体完全合成去甲香豆素天然产物（±）-大丁烯酮。 变体-倍半萜-大枣-总合成-Diels-Alder反应