2-hydroxy-5-((3-methoxyphenyl)diazenyl)benzaldehyde | 92682-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-hydroxy-5-((3-methoxyphenyl)diazenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-(3-methoxyphenylazo)salicylaldehyde；2-hydroxy-5-[(E)-(3-methoxyphenyl)diazenyl]benzaldehyde；2-hydroxy-5-[(3-methoxyphenyl)diazenyl]benzaldehyde
• CAS: 92682-49-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD19288414
• 分子量: 256.261
• InChiKey: BWAPQPKYIKZYFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-((3-methoxyphenyl)diazenyl)benzaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxy-5-((3-methoxyphenyl)diazenyl)phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-（2-羟基-2-5-（（芳基）-二氮烯基）苯基）-3-（4-羟基苯基）-噻唑烷酮-4-酮的合成，表征，抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  通过各种席夫反应合成了一系列新型的噻唑烷酮，即2-（2-羟基-5（（芳基）-二氮烯基）苯基）-3-（4-羟基苯基）噻唑烷酮-4-一碱2-（4-羟基苯基亚氨基）甲基）-4-（芳基二氮烯基）酚与乙醇硫代乙醇酸。Schiff碱是通过4-氨基苯酚与2-羟基-5-（（芳基）二氮烯基）苯甲醛反应制得的。通过IR，1 H NMR，质谱和C，H，N元素分析确认了新合成化合物的结构。评价噻唑烷酮衍生物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2620
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 水杨醛 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以80.55%的产率得到2-hydroxy-5-((3-methoxyphenyl)diazenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型2-（2-羟基-2-5-（（芳基）-二氮烯基）苯基）-3-（4-羟基苯基）-噻唑烷酮-4-酮的合成，表征，抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  通过各种席夫反应合成了一系列新型的噻唑烷酮，即2-（2-羟基-5（（芳基）-二氮烯基）苯基）-3-（4-羟基苯基）噻唑烷酮-4-一碱2-（4-羟基苯基亚氨基）甲基）-4-（芳基二氮烯基）酚与乙醇硫代乙醇酸。Schiff碱是通过4-氨基苯酚与2-羟基-5-（（芳基）二氮烯基）苯甲醛反应制得的。通过IR，1 H NMR，质谱和C，H，N元素分析确认了新合成化合物的结构。评价噻唑烷酮衍生物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2620

文献信息

• Synthesis, anticancer evaluation, and docking studies of some novel azo chromene derivatives
  作者：Kaliyan Bhuvaneswari、Paramasivam Sivaguru、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1002/jccs.201900481

  日期：2020.10

  We have described a simple, convenient, and high‐yielding one‐pot synthesis of novel azo chromene derivatives via a three‐component reaction of various azo aldehydes with dimedone and malononitrile using 10 mol% of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) as catalyst and ethanol as solvent at reflux condition. All the synthesized compounds have been characterized using Fourier‐transform infrared spectroscopy

  我们已经描述了使用10 mol％的1,8-二氮杂双环[3.4.0]通过各种偶氮醛与二甲酮和丙二腈的三组分反应，简单，方便且高收率的新型偶氮苯二烯衍生物的一锅法合成[5.4.0]在回流条件下，十一碳烯（DBU）作为催化剂，乙醇作为溶剂。所有合成的化合物均使用傅里叶变换红外光谱（FT-IR），1 H NMR，13 C NMR和HR-MS光谱进行了表征，并进行了分子对接以探索人类胎盘芳香化酶细胞色素P450和环氧合酶的新型抑制剂。 2种酶。在所有对接的化合物中，化合物（E）-2-氨基-4-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己基）-6-（（3-甲氧基苯基）二氮烯基4 H-色烯-3-腈（4度）与抑制因子（Ki）为1.66 nM的人胎盘芳香化酶细胞色素P450酶（PDB：3EQM）的活性位点具有良好的结合亲和力，化合物4o也与环氧合酶2酶的活性位点（PDB：6COX）具有良好的结合力抑制常数（Ki）为367
• Ultrasound promoted synthesis of new azo fused dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives: In vitro antimicrobial, anticancer, DFT, in silico ADMET and Molecular docking studies.
  作者：Nagarajan Nagasundaram、Kannayiram Padmasree、Sigamani Santhosh、Nangagoundan Vinoth、Nagarajan Sedhu、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133091

  日期：2022.9

  EGFR domains. ADMET prediction reveals that, the synthesized compounds are having good pharmacokinetic profile. All the compounds were assessed for in vitro antimicrobial activity against human pathogenic bacterial and fungal strains, of which the compound 5h showed excellent MIC value of 0.19 μg/mL against B. cereus and the compounds 5a and 5c exhibited significant antifungal activity. Based on computational

  采用无催化剂超声辐照方法，通过乙酰乙酸乙酯、水合肼、丙二腈和多种芳基偶氮水杨醛的一锅四组分反应合成了新的偶氮稠合二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物库。对合成分子5a-k进行DFT 计算，以了解结构几何形状，并使用 B3LYP/6-311 (d,p) 理论水平预测相关量子化学参数。合成化合物的分子对接研究通过与氨基酸形成各种类型的强相互作用，对大肠杆菌MurB 和 EGFR 结构域的靶标表现出良好的结合亲和力。其中，5h和5i对大肠杆菌MurB 和 EGFR 结构域具有更高的结合亲和力，分别为 -12.7 和 -11.7 kcal/mol 。ADMET 预测表明，合成的化合物具有良好的药代动力学特征。评估了所有化合物对人类致病细菌和真菌菌株的体外抗菌活性，其中化合物5h表现出优异的 MIC 值为 0.19μG/毫升对蜡状芽孢杆菌和化合物5a和5c表现出显着的抗真菌活性。根据计算结果，评估所选化合物5h和5i对人宫颈癌细胞系
• Dessouki, H. A.; Issa, R. M.; Ghoneium, A. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 4, p. 286 - 289
  作者：Dessouki, H. A.、Issa, R. M.、Ghoneium, A. K.、Moustafa, M. M.

  DOI：——

  日期：——