Isobutyryltrimethylsilane | 56583-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Isobutyryltrimethylsilane
• 英文别名: Silane, trimethyl(2-methyl-1-oxopropyl)-；2-methyl-1-trimethylsilylpropan-1-one
• CAS: 56583-93-8
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: ABIQHYNNIAFDOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isobutyryltrimethylsilane 在 cerium(III) chloride 作用下， 生成 [(Z)-1-Isopropyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-propenyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Desilylation Reaction of γ-Silylated Allylic and Vinylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，γ-硅烷化的烯丙基砜通过γ-硅烷化的（E）-乙烯基砜的脱硅反应，在DBU和H2O处理下得到相应的烯丙基砜。所得烯丙基砜的Z/E比率会根据γ-硅烷化砜的γ-取代基的不同而变化。这一立体化学结果可以通过“顺效应”来解释。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.1158
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-1-trimethylsilanyl-propenylamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到Isobutyryltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  改进的酰基硅烷烯胺的制备，酰基硅烷的新合成

  摘要：

  使用六甲基磷三酰胺代替先前使用的四氢呋喃作为溶剂，使得能够通过用Me 3 SiCl / Li进行还原甲硅烷基化从氰醇（1）高产率地合成烯丙基硅烷（2）的烯胺。在中和后，通过在干燥乙醚中的HCl气体或在甲醇中的三甲基氯硅烷对2a（R = R'= Me）进行原甲硅烷基化，可定量获得烯胺Me 2 C = C（SiMe 3）NH 2的定量收率，该结果出奇地稳定。它易于水解为相应的酰基硅烷，为此类化合物的制备提供了一条新途径。溴与2a反应生成α-溴异丁腈。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)80151-o

文献信息

• Brook/Elimination/Aldol Reaction (BEAR) Sequence for the Direct Preparation of Fluorinated Aldols from β,β-Difluoro-α-(trimethylsilyl)alcohols
  作者：Mélanie Decostanzi、Arie Van Der Lee、Jean-Marc Campagne、Eric Leclerc

  DOI：10.1002/adsc.201500481

  日期：2015.10.12

  reported. The corresponding fluoroenolates are formed in situ from stable β,β-difluoro-α-(trimethylsilyl)alcohols, through a base-mediated process involving a Brook rearrangement followed by a fluoride elimination, and are directly added to aromatic aldehydes. Two different sets of conditions were disclosed. The first one involves the stoichiometric addition of potassium tert-butoxide (t-BuOK) while

  报道了一种方法，该方法允许制备具有氟化立体异构中心的羟醛。相应的氟烯酸酯是由稳定的β，β-二氟-α-（三甲基甲硅烷基）醇通过涉及布鲁克重排并随后消除氟化物的碱介导的方法原位形成的，并直接添加到芳族醛中。公开了两组不同的条件。第一个涉及叔丁醇钾（t- BuOK）的化学计量添加，而第二个则基于催化量的苯酚铵的使用。后者为该布鲁克/消除/醛醇缩合反应（BEAR）序列的催化和不对称形式开辟了道路。
• Low-Temperature Intermolecular Addition of RCF2Li Compounds to Various Carbonyl Electrophiles for a Practical Synthesis of CF2-Containing Building Blocks
  作者：Mélanie Decostanzi、Jean-Marc Campagne、Eric Leclerc

  DOI：10.1055/s-0035-1562786

  日期：2016.10

  compounds. In contrast with existing methods that use more stable, but less reactive, organometallic species, there is efficient addition to esters, lactones and poorly reactive ketones. The addition of various RCF2Li compounds to a wide range of carbonyl electrophiles (aldehydes, ketones, acylsilanes, esters, and lactones) is reported. The reaction proceeds at very low temperature under Barbier conditions

  本文致力于纪念Jean F. Normant教授，并赞扬他在有机金属化学领域的杰出贡献。 抽象的 据报道，将各种RCF 2 Li化合物添加到各种羰基亲电子试剂（醛，酮，酰基硅烷，酯和内酯）中。该反应在巴比尔条件下在非常低的温度下通过与相应的RCF 2 Br化合物的Br / Li交换进行。与使用更稳定，但反应性较低的有机金属物质的现有方法相比，酯，内酯和反应性较差的酮类均有效添加。 据报道，将各种RCF 2 Li化合物添加到各种羰基亲电子试剂（醛，酮，酰基硅烷，酯和内酯）中。该反应在巴比尔条件下在非常低的温度下通过与相应的RCF 2 Br化合物的Br / Li交换进行。与使用更稳定，但反应性较低的有机金属物质的现有方法相比，酯，内酯和反应性较差的酮类均有效添加。
• Mixed Organofluorine-Organosilicon Chemistry; 2. Synthesis of Alkyl and Aryl Perfluoroalkyl Trialkylsilyl Carbinols
  作者：Boniface Dondy、Pascale Doussot、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-1992-26287

  日期：——

  1-Alkyl- and 1-aryl-1-trialkylsilyl-1-perfluoroalkanols, a new class of alcohols, were synthesized from acyl or aroylsilanes and perfluoroorganomagnesium reagents, and their spectroscopic characteristics are described.

  1-烷基和1-芳基-1-三烷基硅烷-1-全氟烷醇是一类新型醇化合物，通过酰基或芳酰基硅烷与全氟有机镁试剂合成，并描述了它们的光谱特征。
• Application du systeme Me3SiClLiTHF a la synthese d'acylsilanes, d'alcools, d'aldehydes, d'esters et de nitriles C-silicies
  作者：J.-P. Picard、A. Ekouya、J. Dunogues、N. Duffaut、R. Calas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94144-5

  日期：1975.7

  Synthesis of C-silylated products by silylation of various functional saturated derivatives (aldehydes, nitriles, acid anhydrides and esters), by mens of the Me3SiClLiTHF system used at 0–10°C, is described. Most of the products obtained are new. A mechanism explaining the formation of these derivatives is proposed.

  描述了通过在0–10°C下使用Me 3 SiCl 3 Li 3 THF体系对各种功能性饱和衍生物（醛，腈，酸酐和酯）进行甲硅烷基化来合成C-硅烷化产物的方法。获得的大多数产品都是新产品。提出了解释这些衍生物形成的机理。
• Ozonolysis of silyl diazo compounds and silyl ketones
  作者：Akira Sekiguchi、Wataru Ando

  DOI：10.1039/c39790000575

  日期：——

  Ozonolysis of silyl diazo compounds gives silyl ketones, which react further to give silyl esters.

  甲硅烷基重氮化合物的臭氧分解产生甲硅烷基酮，其进一步反应以产生甲硅烷基酯。