N-(cyclohexyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride | 193477-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 亚胺酰卤
• 英文名称: N-(cyclohexyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
• 英文别名: N-cyclohexyl trifluoroacetimidochloride；Ethanimidoyl chloride, N-cyclohexyl-2,2,2-trifluoro-, (1Z)-；N-cyclohexyl-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride
• CAS: 193477-04-2
• 化学式: C₈H₁₁ClF₃N
• 分子量: 213.63
• InChiKey: RVTCXCSFWYMDBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 diethyl 1-(N-cyclohexyloamino)-2,2,2-trifluoroethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Huang, Weisheng; Zhang, Yixin; Yuan, Chengye, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 107, # 1-4, p. 21 - 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 三氟乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到N-(cyclohexyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  不对称的Aza-Claisen重排：广泛适用的五苯基二茂铁基Palladacycle催化剂的开发

  摘要：

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。

  DOI：

  10.1002/chem.200900712

文献信息

• Facile synthesis of 1-substituted 5-trifluoromethylimidazole-4-carboxylates
  作者：Wei Sheng Huang、Cheng Ye Yuan、Zhi Qin Wang

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03299-s

  日期：1995.10

  Base-induced cycloaddition of ethyl isocyanoacetates to trifluoroacetimidoyl chlorides gives ethyl 5-trifluoromethylimidazole-4-carboxylates with high regioselectivity.