(4-chloro-6-methyl-[1,3,5]triazin-2-yl)-isopropyl-amine | 4658-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: (4-chloro-6-methyl-[1,3,5]triazin-2-yl)-isopropyl-amine
• 英文别名: 4-chloro-6-methyl-N-propan-2-yl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 4658-22-4
• 化学式: C₇H₁₁ClN₄
• 分子量: 186.644
• InChiKey: WTJLEHFWXMUASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 (4-chloro-6-methyl-[1,3,5]triazin-2-yl)-isopropyl-amine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以61.9%的产率得到(E)-4-(isopropylamino)-6-(3,4,5-trimethoxystyryl)-1,3,5-triazin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型的嘧啶和吡唑并噻吩并稠合的嘧啶衍生物，作为有效和口服活性的诱导型一氧化氮合酶二聚抑制剂，对关节炎有效

  摘要：

  为了发现和开发针对关节炎的类药物消炎药，我们在较早的基础上发现了“ Hit”并克服了毒性缺点，共有89种新型嘧啶，吡唑并[4,3- d ]嘧啶和噻吩并十二类化合物设计，合成和筛选[3,2- d ]嘧啶衍生物对NO的抗炎活性以及对正常肝细胞（LO2）的毒性。平衡毒性和活性之间的关系已通过多个步骤进行了总结，发现标题化合物22o，22l显示出较低的毒性（分别针对LO2：IC 50  = 2934、2301μM）和对NO释放的有效作用（IR = 98.3）分别为10μM时的97.67％）。此外，化合物22o表现出有效的iNOS抑制活性，IC 50值为0.96μM，并且可能干扰活性二聚iNOS的稳定性和形成。它的体内抗炎活性由AIA大鼠模型评估。此外，代谢稳定性，CYP，体内PK研究，急性毒性研究和亚急性毒性评估的结果表明，该化合物具有良好的药物样治疗特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113174
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基-1,3,5-三嗪 、 异丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (4-chloro-6-methyl-[1,3,5]triazin-2-yl)-isopropyl-amine
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型的嘧啶和吡唑并噻吩并稠合的嘧啶衍生物，作为有效和口服活性的诱导型一氧化氮合酶二聚抑制剂，对关节炎有效

  摘要：

  为了发现和开发针对关节炎的类药物消炎药，我们在较早的基础上发现了“ Hit”并克服了毒性缺点，共有89种新型嘧啶，吡唑并[4,3- d ]嘧啶和噻吩并十二类化合物设计，合成和筛选[3,2- d ]嘧啶衍生物对NO的抗炎活性以及对正常肝细胞（LO2）的毒性。平衡毒性和活性之间的关系已通过多个步骤进行了总结，发现标题化合物22o，22l显示出较低的毒性（分别针对LO2：IC 50  = 2934、2301μM）和对NO释放的有效作用（IR = 98.3）分别为10μM时的97.67％）。此外，化合物22o表现出有效的iNOS抑制活性，IC 50值为0.96μM，并且可能干扰活性二聚iNOS的稳定性和形成。它的体内抗炎活性由AIA大鼠模型评估。此外，代谢稳定性，CYP，体内PK研究，急性毒性研究和亚急性毒性评估的结果表明，该化合物具有良好的药物样治疗特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113174

文献信息

• [EN] CYCLOOLEFIN SUBSTITUTED HETEROAROMATIC COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES SUBSTITUÉS PAR DES CYCLOOLÉFINES ET LEUR UTILISATION
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2019047909A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and/or solvates, racemic mixtures, enantiomers, diasteromers, and tautomers thereof, wherein A, R1, R2, R3, R3', R4, R4', R5, R6, R7, R8, m, and n are as defined in the detailed description. (I)

  化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，和/或其溶剂化物，外消旋体混合物，对映体异构体和互变异构体，其中A，R1，R2，R3，R3'，R4，R4'，R5，R6，R7，R8，m和n如详细说明中所定义的。 （I）
• 三甲氧基苯乙烯基六元环类和吡唑并嘧啶类化合物、制剂及其制备与应用
  申请人：安徽医科大学

  公开号：CN112375042A

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明公开了一种三甲氧基苯乙烯基六元环类和吡唑并嘧啶类化合物、制剂及其制备与应用，涉及抗炎类化合物技术领域，本发明所述三甲氧基苯乙烯基六元环类化合物和吡唑并嘧啶类化合物具有良好的抗炎活性，在各种急慢性炎症的治疗中体现出良好的应用前景，在对如脓毒血症等急性炎症和以Ⅱ型糖尿病、阿尔海默茨病和动脉粥样硬化症为代表的慢性炎症的治疗中体现了良好的应用潜力。