thieno[2',3':5,6]pyrimido[2,1-a]isoindol-4(10H)-one | 866817-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: thieno[2',3':5,6]pyrimido[2,1-a]isoindol-4(10H)-one
• 英文别名: 5-thia-1,8-diazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-2(6),3,8,10,12,14-hexaen-7-one
• CAS: 866817-82-5
• 化学式: C₁₃H₈N₂OS
• 分子量: 240.285
• InChiKey: KCZISIDEXVCMPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno[2',3':5,6]pyrimido[2,1-a]isoindol-4(10H)-one 、 对甲苯磺酸甲酯 反应 1.0h， 以93%的产率得到5-methyl-4-oxo-4,10-dihydrothieno[2',3':5,6]pyrimido[2,1-a]isoindol-5-ium tosylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of 5-Methylthieno[2',3':5,6]pyrimido[2,1-a]isoindol-4(5H)-one

  摘要：

  2-(溴甲基)苯甲腈与甲基3-氨基噻吩-2-羧酸酯发生反应，生成两种互变异构的噻吩嘧啶异异吲哚酮。它们的甲基化产生5-甲基噻吩[2',3':5,6]嘧啶[2,1-a]异吲哚-4(5H)-酮，可与N-取代马来酰亚胺和二甲基乙炔二羧酸酯发生反应。

  DOI：

  10.1135/cccc20080247
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 、 2-氰基溴苄 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到thieno[2',3':5,6]pyrimido[2,1-a]isoindol-4(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of 5-Methylthieno[2',3':5,6]pyrimido[2,1-a]isoindol-4(5H)-one

  摘要：

  2-(溴甲基)苯甲腈与甲基3-氨基噻吩-2-羧酸酯发生反应，生成两种互变异构的噻吩嘧啶异异吲哚酮。它们的甲基化产生5-甲基噻吩[2',3':5,6]嘧啶[2,1-a]异吲哚-4(5H)-酮，可与N-取代马来酰亚胺和二甲基乙炔二羧酸酯发生反应。

  DOI：

  10.1135/cccc20080247

文献信息

• Synthesis and Reactions of 5-Methylthieno[2',3':5,6]pyrimido[2,1-a]isoindol-4(5H)-one
  作者：Andriy I. Kysil、Zoia V. Voitenko、Jean-Gérard Wolf

  DOI：10.1135/cccc20080247

  日期：——

  The reaction of 2-(bromomethyl)benzonitrile with methyl 3-aminothiophene-2-carboxylate results in two tautomeric thienopyrimidoisoindolones. Their methylation yields 5-methylthieno[2',3':5,6]pyrimido[2,1-a]isoindol-4(5H)-one which reacts with N-substituted maleimides and dimethyl acetylenedicarboxylate.

  2-(溴甲基)苯甲腈与甲基3-氨基噻吩-2-羧酸酯发生反应，生成两种互变异构的噻吩嘧啶异异吲哚酮。它们的甲基化产生5-甲基噻吩[2',3':5,6]嘧啶[2,1-a]异吲哚-4(5H)-酮，可与N-取代马来酰亚胺和二甲基乙炔二羧酸酯发生反应。